cyano-diallylacetic acid methyl ester | 42550-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyano-diallylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-allyl-2-cyanopent-4-enoate；methyl 2,2-diallyl-2-cyanoacetate；Diallylcyanessigsaeuremethylester；Methyl 2-cyano-2-(prop-2-en-1-yl)pent-4-enoate；methyl 2-cyano-2-prop-2-enylpent-4-enoate
• CAS: 42550-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: WMDLWIXDQRNNAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano-diallylacetic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以75%的产率得到3,8-二甲基-2,7-二氧杂螺[4.4]壬烷-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tiecco, Marcello; Tingoli, Marco; Testaferri, Lorenzo, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2817 - 2824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 氰乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyano-diallylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  未活化的跳过二烯与 CO2 的电还原二羧化

  摘要：

  报道了一种强大的电化学方案，该方案能够使未活化的跳过二烯与 CO 2进行首次双羧化。在温和条件下以中等到良好的产率形成各种有价值的系链己二酸，在合成、医药和高分子化学方面显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202301892

文献信息

• Palladium catalysed direct allylation of pronucleophiles with allylstannanes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Naoya Fujiwara

  DOI：10.1039/c39950002013

  日期：——

  The reaction of pronucleophiles 1 with allyltributylstannanes in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3(4 mol%) and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe)(10 mol%) at room temperature gives the corresponding allylation products in good to high yields.

  在催化量的Pd2(dba)3·CHCl3(4 mol%)和1,2-双(二苯膦)乙烷(dppe)(10 mol%)存在下，室温下丙烯基三丁基锡与亲核试剂1反应，以良好至高产率得到了相应的丙烯基化产物。
• Organotin compounds
  作者：J.C. Podestá、A.B. Chopa、A.D. Ayala、L.C. Koll

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99028-4

  日期：1987.10

  stituted saturated methyl carboxylates (R  Me, n-Bu, Ph) and trimethylsilyl halides (X  Cl, Br, I) is reported. The results indicate that methyl β-(trialkylstannyl)propanoates react with trimethylsilyl halides to give alkyl/halide exchange products; no ester cleavage is observed even using organotin ester/silicon halide ratios of 14. The reactions carried out with ω-trialkylstannyl-substituted esters

  报道了对β-和ω-三烷基锡烷基取代的饱和羧酸甲酯（RMe，n-Bu，Ph）与三甲基甲硅烷基卤化物（XCl，Br，I）之间反应的研究。结果表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯与三甲基甲硅烷基卤化物反应生成烷基/卤化物交换产物。即使使用14的有机锡酯/卤化硅，也没有观察到酯裂解。用ω-三烷基锡烷基取代的酯进行的反应表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯不能产生酯交换产物与分子内配位有关。 β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸甲酯，烷基/卤化物交换产物中存在α-（β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸酯），这阻止了酯的CO与卤化硅之间的配位。获得的结果还表明，烷基/卤化物交换反应比酯交换反应快得多。提供了关于锡上的这些卤代烷基化反应可能是四烷基锡化合物的一般性质的可能性的证据。
• Unconventional Rose Odorants: Serendipitous Discovery and Unique Olfactory Properties of 2,2-Bis(prenyl)-3-oxobutyronitrile and Its Derivatives
  作者：Nicole Hauser、Philip Kraft、Erick Carreira

  DOI：10.1055/s-0037-1610199

  日期：2018.11

  hyposmics) and perceived odor characters. To investigate this remarkable phenomenon, 13 derivatives of 2,2-bis(3-methylbut-2-enyl)-3-oxobutanenitrile were synthesized by either monoalkylation of 3-oxo-2-phenylbutanenitrile, or by dialkylation of sodium 1-cyano-2-oxopropan-1-ide or methyl or ethyl cyanoacetate, or by direct derivatization of 2,2-bis(3-methylbut-2-enyl)-3-oxobutanenitrile via its vinyl triflate

  发布时间为致力于斯科特E.丹麦在他65之际特殊部分的部分次生日 抽象的 2,2-双（3-甲基丁-2-烯基）-3-氧代丁腈[2,2-双（异戊烯基）-3-氧代丁腈]，一种不寻常的双功能丁腈香精，具有果味的玫瑰色，绿色气味，令人惊讶检测阈值的差异（高渗空气的浓度为0.25 ng / L空气；低渗空气的浓度为19 ng / L空气）和嗅觉特征。为了研究这种显着现象，通过3-氧代-2-苯基丁腈的单烷基化或1-氰基-钠的二烷基化合成了2,2-双（3-甲基丁-2-烯基）-3-氧代丁腈的13种衍生物。 2-氧丙烷-1-化物或氰基乙酸甲酯或乙酯，或通过2，2-双（3-甲基丁-2-烯基）-3-氧代丁腈经其三氟甲磺酸乙烯酯和Negishi交叉偶联直接衍生而来。取代模式的这些系统排列使我们对潜在的结构-气味关系和简单的嗅觉发光体模型的构建有了一定的了解，尽管无法得出关于腈或羰基功能是否是该化合物的主要渗透体的最终
• Nickel-Catalysed Bis-Allylation of Activated Nucleophiles with Allyl ­Alcohol
  作者：Rémi Blieck、Mohamed Salah Azizi、Alexis Mifleur、Maxime Roger、Clément Persyn、Mathieu Sauthier、Hélène Bonin

  DOI：10.1002/ejoc.201501556

  日期：2016.2

  Nickel-based catalysis allows the efficient bis-allylation of soft nucleophiles with allylic alcohols. The reaction is best promoted by a combination of Ni(cod)2 (cod = cyclooctadienyl) and diphenylphosphinobutane under additive-free conditions. Alternatively, nickel(II) precursors can be used provided that a reductant is used to generate the nickel(0) species. The NiCl2/Zn combination is particularly

  镍基催化允许软亲核试剂与烯丙醇的有效双烯丙基化。在无添加剂的条件下，Ni(cod)2（cod = 环辛二烯基）和二苯基膦丁烷的组合可以最好地促进反应。或者，可以使用镍 (II) 前体，前提是使用还原剂生成镍 (0) 物种。NiCl2/Zn 组合特别简单，可以有利地替代对空气更敏感的 Ni(cod)2 前体的使用。使用适用于双烯丙基化反应的亲核试剂和烯丙基衍生物研究了反应范围。
• Ruthenium-Catalyzed One-Pot Double Allylation/Cycloisomerization of 1,3-Dicarbonyl Compounds Leading toexo-Methylenecyclopentanes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Yu-ichiro Nakagai、Kenji Itoh

  DOI：10.1002/chem.200305340

  日期：2004.1.5

  tion of 1,3-diketones and methyl acetoacetate gave exo-methylenecyclopentanes in moderate to good yields with high isomer selectivity. The double allylation step effectively proceeded in the presence of a Ru(II) precatalyst, [Cp*RuCl(cod)], in 1,2-dichloroethane at 90 degrees C. The subsequent cycloisomerization was carried out upon addition of triethylsilane as a hydride source without purification

  钌催化的1，3-二酮和乙酰乙酸甲酯的一锅双烯丙基化/环异构化反应以中等到良好的收率得到了高亚甲基环戊烷的异构体选择性。双重烯丙基化步骤在Ru（II）预催化剂[Cp * RuCl（cod）]存在下于1,2-二氯乙烷中于90摄氏度下有效地进行。随后的环异构化反应是在加入三乙基硅烷作为氢化物后进行的。源，无需纯化1,6-二烯中间体。通过（1）NMR光谱对反应进行的详细检查显示，三乙基甲硅烷基甲基醚对于将在双烯丙基化步骤中形成的钌（IV）烯丙基络合物转化成环异构化所需的钌（II）物种起着重要作用。