(±)-2-羟基十三(烷)酸 | 19790-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (±)-2-羟基十三(烷)酸
• 中文别名: (+/-)-2-羟基十三酸
• 英文名称: 2-Hydroxytridecanoic acid
• 英文别名: α-hydroxytridecanoic acid；(+/-)-2-hydroxytridecanoic acid；α-Hydroxy-n-tridecansaeure
• CAS: 19790-87-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: KCEUZVYQPROALO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表奎宁定 、 (±)-2-羟基十三(烷)酸 以 甲醇 为溶剂， 以10.7%的产率得到(+/-)-2-hydroxytridecanoic acid quinine salt
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727
• 作为产物：
  描述：

  (1-Cyandodecyl)-diethyl-phosphat 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(±)-2-羟基十三(烷)酸
  参考文献：
  名称：

  Harusawa, Shinya; Yoneda, Ryuji; Kurihara, Takushi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, p. 2932 - 2935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of<i>S</i>-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshikatsu Seki、Hiroshi Suginome、Tsukasa Iwadare

  DOI：10.1246/bcsj.62.2013

  日期：1989.6

  In connection with the studies on biological activities on myrmicacin and related compounds, the synthetic method for 2-hydroxyalkanoic acids and the corresponding 1,2-diols was studied. The addition reaction of tris(methylthio)methyllithium to the aldehydes (propanal–dodecanal) gave the corresponding 1,1,1-tris(methylthio)-2-alkanols 1a–j. Treatment of 1 with mercury(II) chloride–mercury(II) oxide

  结合myrmicacin及相关化合物的生物活性研究，研究了2-羟基链烷酸及其相应的1,2-二醇的合成方法。三（甲硫基）甲基锂与醛（丙醛-十二醛）的加成反应得到相应的 1,1,1-三（甲硫基）-2-烷醇 1a-j。在水-丙酮中用氯化汞（II）-氧化汞（II）处理 1 得到 S-2-羟基链烷硫代酸甲酯 2a-j，在甲醇中得到 2-羟基链烷酸甲酯 3c-j。用氢化铝锂还原硫代物 2 得到 1,2-二醇 4c-j，皂化产生相应的 2-羟基链烷酸 5c-j。
• Preparative Asymmetric Synthesis of Canonical and Non‐canonical α‐amino Acids Through Formal Enantioselective Biocatalytic Amination of Carboxylic Acids
  作者：Alexander Dennig、Fabio Blaschke、Somayyeh Gandomkar、Erika Tassano、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/adsc.201801377

  日期：2019.3.15

  Chemical and biocatalytic synthesis of non‐canonical α‐amino acids (ncAAs) from renewable feedstocks and using mild reaction conditions has not efficiently been solved. Here, we show the development of a three‐step, scalable and modular one‐pot biocascade for linear conversion of renewable fatty acids (FAs) into enantiopure l‐α‐amino acids. In module 1, selective α‐hydroxylation of FAs is catalyzed

  从可再生原料和使用温和的反应条件化学和生物催化合成非规范α-氨基酸（ncAAs）尚未得到有效解决。在这里，我们展示了一种三步，可扩展且模块化的单锅生物梯级的开发，该级联可将可再生脂肪酸（FAs）线性转化为对映纯l -α-氨基酸。在模块1中，P450过氧合酶P450 CLA催化FA的选择性α-羟基化。通过使用自动化的H 2 O 2补充系统，可以将多种FA（C6：0至C16：0）的FA有效转化（46％至> 99％； TTN> 3300），转化为有价值的α-羟基酸（α-HAs; > 90％α-选择性）以制备规模显示（最大2.3 g L -1隔离产品）。在模块2中，氧化还原-中性氢借入级联反应（酒精脱氢酶/氨基酸脱氢酶）使α-HAs进一步转化为l -α-AAs（20％至99％）。对映体纯的l -α-AAs（ee> 99％），包括药物合成的l-高苯丙氨酸，产品滴定度最高可达2.5 g L -1。该生
• COMPOSITIONS COMPRISING POLYMERS PREPARED FROM 2-HYDROXYALKYL ACIDS
  申请人：Moeller Michael

  公开号：US20130131190A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Described herein are compositions comprising polymers prepared by melt polycondensation of 2-hydroxyalkyl acids. Methods of making and using the compositions are also disclosed.

  本文描述了由2-羟基烷基酸熔融缩聚制备的聚合物组成物。还公开了制备和使用该组成物的方法。
• α-Oxidative decarboxylation of fatty acids catalysed by cytochrome P450 peroxygenases yielding shorter-alkyl-chain fatty acids
  作者：Hiroki Onoda、Osami Shoji、Kazuto Suzuki、Hiroshi Sugimoto、Yoshitsugu Shiro、Yoshihito Watanabe

  DOI：10.1039/c7cy02263h

  日期：——

  tridecanoic acid from myristic acid reached 17%. An 18O-labeled oxidant study suggested that CYP152N1 catalysed the overoxidation of α-hydroxymyristic acid to form α-ketomyristic acid, which in turn was spontaneously decomposed by H2O2 to yield tridecanoic acid. Crystal structure analysis of CYP152N1 revealed its high similarity to other CYP152 family enzymes, such as CYP152A1 and CYP152B1. MD simulations of

  属于CYP152家族的细胞色素P450过氧化酶使用H 2 O 2催化脂肪酸的氧化。CYP152N1从隔离微小杆菌属菌。AT1b在生理H 2 O 2浓度下专门催化肉豆蔻酸的α-选择性羟基化。但是，通过增加H 2 O 2（1-10 mM）的浓度，由肉豆蔻酸产生了一系列短链烷基脂肪酸，例如十三烷酸。由肉豆蔻酸得到的十三烷酸的收率达到17％。一个18O标记的氧化剂研究表明CYP152N1催化α-羟基肉豆蔻酸的过氧化反应形成α-酮麦芽酸，然后H 2 O 2自发分解生成十三烷酸。CYP152N1的晶体结构分析显示，它与其他CYP152家族酶（例如CYP152A1和CYP152B1）具有高度相似性。CYP152N1中容纳的α-羟基肉豆蔻酸的MD模拟提出了α-羟基肉豆蔻酸可能用于脱羧反应的预氧化构象。
• Cosmetic composition comprising at least one semi-crystalline polymer, and at least one ester of dimer diol and of acid
  申请人：Lebre Caroline

  公开号：US20050287101A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present disclosure relates to a cosmetic composition comprising at least one ester of dimer diol and of at least one acid chosen from dicarboxylic and C 4 to C 34 monocarboxylic acids, and at least one semi-crystalline polymer with an organic structure, wherein the at least one semi-crystalline polymer has a melting point greater than or equal to 30° C.

  本公开涉及一种化妆品组合物，包括至少一种双聚二醇酯和至少一种二羧酸和C4到C34单羧酸中选择的酸的酯类，以及至少一种具有有机结构的半晶态聚合物，其中该至少一种半晶态聚合物的熔点大于或等于30℃。