(±)-2-羟基十五烷酸 | 2507-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (±)-2-羟基十五烷酸
• 中文别名: (+/-)-2-羟基十五酸
• 英文名称: 2-hydroxypentadecanoic acid
• 英文别名: (+/-)-2-hydroxy-pentadecanoic acid；2-hydroxy-pentadecanoic acid；(+/-)-2-Hydroxy-pentadecansaeure；2-Hydroxy-pentadecansaeure；2-Hydroxy-pentadecylsaeure；1-Oxy-tetradecan-carbonsaeure-(1)
• CAS: 2507-54-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: NKASEPJANRVKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-羟基十五烷酸 在 乙醚 作用下， 生成 2-hydroxy-pentadecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Le Sueur, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-pentadecanenitrile 以 盐酸 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (±)-2-羟基十五烷酸
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives and their use as phospholipase A.sub.2 inhibitor

  摘要：

  本发明涉及以下结构的新型脂肪酸衍生物：其中R.sup.1是酰基，等等；R.sup.2是酰(较低)烷基；R.sup.3是较低烷基，等等；R.sup.4是氢，等等；X是--O--，等等；以及其药学上可接受的盐，其作为药物有用；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物；等等。

  公开号：

  US06110933A1

文献信息

• Preparative Asymmetric Synthesis of Canonical and Non‐canonical α‐amino Acids Through Formal Enantioselective Biocatalytic Amination of Carboxylic Acids
  作者：Alexander Dennig、Fabio Blaschke、Somayyeh Gandomkar、Erika Tassano、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/adsc.201801377

  日期：2019.3.15

  Chemical and biocatalytic synthesis of non‐canonical α‐amino acids (ncAAs) from renewable feedstocks and using mild reaction conditions has not efficiently been solved. Here, we show the development of a three‐step, scalable and modular one‐pot biocascade for linear conversion of renewable fatty acids (FAs) into enantiopure l‐α‐amino acids. In module 1, selective α‐hydroxylation of FAs is catalyzed

  从可再生原料和使用温和的反应条件化学和生物催化合成非规范α-氨基酸（ncAAs）尚未得到有效解决。在这里，我们展示了一种三步，可扩展且模块化的单锅生物梯级的开发，该级联可将可再生脂肪酸（FAs）线性转化为对映纯l -α-氨基酸。在模块1中，P450过氧合酶P450 CLA催化FA的选择性α-羟基化。通过使用自动化的H 2 O 2补充系统，可以将多种FA（C6：0至C16：0）的FA有效转化（46％至> 99％； TTN> 3300），转化为有价值的α-羟基酸（α-HAs; > 90％α-选择性）以制备规模显示（最大2.3 g L -1隔离产品）。在模块2中，氧化还原-中性氢借入级联反应（酒精脱氢酶/氨基酸脱氢酶）使α-HAs进一步转化为l -α-AAs（20％至99％）。对映体纯的l -α-AAs（ee> 99％），包括药物合成的l-高苯丙氨酸，产品滴定度最高可达2.5 g L -1。该生
• Lipids That Increase Insulin Sensitivity And Methods Of Using The Same
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CENTER, INC.

  公开号：US20160221925A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders—including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycystic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders—using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  该发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于诊断和治疗各种疾病的方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病等；以及筛选可用于治疗这些疾病和/或调节FAHFA水平、FAHFA介导信号传导和FAHFA介导生物效应的其他化合物的方法。
• [EN] LIPIDS THAT INCREASE INSULIN SENSITIVITY AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] LIPIDES AUGMENTANT LA SENSIBILITÉ À L'INSULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BETH ISREAL DEACONESS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2013166431A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention provides, inter alia, fatty acyl hydroxy fatty acid (FAHFA; a novel class of estolide-related molecules) and diagnostic and treatment methods for a variety of disorders- including diabetes-related disorders, Metabolic Syndrome, polycyctic ovarian syndrome, cancer, and inflammatory disorders— using them; as well as methods of screening for additional compounds that are useful in treating these disorders and/or that modulate FAHFA levels, FAHFA-mediated signaling, and FAHFA-mediated biological effects.

  这项发明提供了脂肪酰羟基脂肪酸（FAHFA；一类新型的酯脂类分子）以及用于治疗各种疾病的诊断和治疗方法，包括与糖尿病相关的疾病、代谢综合征、多囊卵巢综合征、癌症和炎症性疾病，以及使用它们的方法；以及筛选对这些疾病有用或调节FAHFA水平、FAHFA介导的信号传导和FAHFA介导的生物效应的其他化合物的方法。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES THAT ARE USED IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Schmidt Fanny

  公开号：US20110118270A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) below, to their pharmaceutically acceptable salts and to their isomers or mixtures of isomers: HetAr—X—CHR 1 R 2 (I) in which: -HetAr represents a group chosen from: —X represents a linear, saturated or unsaturated, hydrocarbon-based chain comprising from 8 to 22 carbon atoms, optionally interrupted by an —NH— or —NH—CO— group, —R 1 represents a hydrogen atom or an —OH, —O(C 1 -C 6 )alkyl, —OCO((C 1 -C 6 )alkyl), —OSO 2 ((C 1 -C 6 )alkyl) or —OSO 3 H group, and —R 2 represents a hydrogen atom or a (C 2 -C 6 )alkynyl, (C 2 -C 6 )alkenyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group. The present invention also relates to a process for preparing the compounds of Formula (I), and also to the use thereof, especially in the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及以下化合物的化学式(I)，其药学上可接受的盐以及它们的异构体或异构体混合物：HetAr—X—CHR1R2(I)其中：-HetAr代表从中选择的一个基团：-X代表由8到22个碳原子组成的线性、饱和或不饱和的基于碳的链，可选地被一个—NH—或—NH—CO—基团中断，-R1代表氢原子或—OH，—O(C1-C6)烷基，—OCO((C1-C6)烷基)，—OSO2((C1-C6)烷基)或—OSO3H基团，-R2代表氢原子或(C2-C6)炔基，(C2-C6)烯基或(C3-C6)环烷基基团。本发明还涉及一种制备化学式(I)化合物的方法，以及其用途，特别是在治疗神经退行性疾病方面。
• Process for producing omega-hydroxy fatty acids
  申请人：NIPPON MINING COMPANY LIMITED

  公开号：EP0357865A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  ω-Hydroxy fatty acids usable for the synthesis of medicaments, perfumes and polymers are produced by subjecting an alkali or alkaline earth metal salt of long-chain dicarboxylic acid monoester to a reduction with a borohydride compound or catalytic hydrogenating reduction treatment.

  将长链二羧酸单酯的碱金属或碱土金属盐经还原处理，使用硼氢化合物或催化氢化还原处理，可生产用于合成药物、香料和聚合物的ω-羟基脂肪酸。

表征谱图