1,N²-ethenoguanosine | 62462-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1,N²-ethenoguanosine
• 英文别名: 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 62462-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₅
• 分子量: 307.266
• InChiKey: KWHCYYFJRRSHQF-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,N²-ethenoguanosine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N（2），3-ethenoguanine和1，N（2）-ethenoguanine的同时定量免疫亲和/气相色谱/高分辨率质谱分析。

  摘要：

  我们之前已经描述了一种免疫亲和/气相色谱/电子捕获负化学电离高分辨率质谱（IA / GC / ECNCI-HRMS）分析法，用于量化诱变DNA加合物N（2），3-乙鸟嘌呤（N（2） ，3-εGua）体内。在这里，我们提出了一种扩展的检测方法，可以在同一DNA样品中同时定量其结构异构体1，N（2）-乙鸟嘌呤（1，N（2）-εGua）。使用两个固定的多克隆抗体，从水解的DNA一起纯化1，N（2）-εGua和N（2），3-εGua。使用GC / ECNCI-HRMS对同位素标记的类似物定量每个加合物的3,5-双（五氟苄基）（PFB）衍生物。选定的离子监控器用于检测3,5-（PFB）（2）-N（2），3-epsilonGua和3,5-（PFB）（2）-[的[M-181]（-）片段（13）C（4），（15）N（2）]-N（2），3-epsilonGua和3,5-（PFB）（2）-1，N（2）-epsilonGua和3

  DOI：

  10.1021/tx0002076
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-(2,2-diethoxyethyl)-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,N²-ethenoguanosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING

  摘要：

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。

  公开号：

  WO2019125974A1

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019074887A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Tri-Cyclic Nucleobase Analogs and their Ribosides as Substrates of Purine-Nucleoside Phosphorylases. II Guanine and Isoguanine Derivatives
  作者：Stachelska-Wierzchowska、Wierzchowski、Górka、Bzowska、Wielgus-Kutrowska

  DOI：10.3390/molecules24081493

  日期：——

  displayed intense fluorescence in neutral aqueous medium, and so did the corresponding ribosylation products. By contrast, PNP from calf spleens exhibited only modest activity towards 1,N6-etheno-isoguanine; the remaining compounds were not ribosylated by this enzyme. The enzymatic ribosylation of 1,N6-etheno-isoguanine using two forms of calf PNP (wild type and N243D) and E. coli PNP (wild type and D204N)

  使用标准方法制备和纯化鸟嘌呤、O6-甲基鸟嘌呤和异鸟嘌呤的乙烯衍生物。在反向（合成）途径中，将标题化合物作为来自各种来源的嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物进行检测。发现 1,N2-乙烯-鸟嘌呤和 1,N6-乙烯-异鸟嘌呤是大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的优良底物，而 O6-甲基-N2,3-乙烯-鸟嘌呤表现出中等活性与这种酶。后两种化合物在中性水性介质中显示出强烈的荧光，相应的核糖基化产物也是如此。相比之下，来自小牛脾脏的 PNP 对 1,N6-乙烯异鸟嘌呤仅表现出适度的活性；其余的化合物没有被这种酶核糖基化。1的酶促核糖基化，N6-乙烯异鸟嘌呤使用两种形式的小牛 PNP（野生型和 N243D）和大肠杆菌 PNP（野生型和 D204N）得到三种不同的产物，根据 NMR 分析和与异鸟苷产物的比较进行鉴定与氯乙醛反应，得到基本上单一的化合物，明确鉴定为 N9-核糖苷。以野生型大肠杆菌酶为催化剂
• Mechanisms of Formation of Adducts from Reactions of Glycidaldehyde with 2‘-Deoxyguanosine and/or Guanosine
  作者：Bernard T. Golding、Pritpal K. Slaich、Gordon Kennedy、Christine Bleasdale、William P. Watson

  DOI：10.1021/tx950057c

  日期：1996.1.1

  formed from guanosine and glycidaldehyde. The structure analysis of this adduct was also aided by 13C NMR analysis of the 15N-labeled adduct derived from [1-15N]guanosine. Analogous adducts were obtained from the reaction between glycidaldehyde and deoxyguanosine. Mechanisms of formation of the adducts from glycidaldehyde and guanosine/deoxyguanosine are proposed and supported by model studies with simple

  描述了由rac-but-3-ene-1,2-二醇方便地合成rac-缩水甘油醛和由D-甘露糖醇方便地合成（R）-缩水甘油醛。（R）-乙二醛（1）在水中与鸟嘌呤反应（pH 4-11，在较高pH下反应更快），最初产生6（S）-羟基-7（S）-（羟甲基）-3-（β-D -呋喃核糖基）-5,6,7-三氢咪唑并[1,2-α嘌呤-9（3H）-一（7a）和6（S），7（R）-二羟基-3-（β-D-呋喃核糖基）-5,6,7,8-四氢嘧啶基[1,2-α]嘌呤-10（3H）-一（8a）。前者分解为7-（羟甲基）-5,9-二氢-9-氧代-3-（β-D-核呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]嘌呤（1,2-α）嘌呤（3a），5,9-二氢-9-氧代-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]嘌呤（5a，1，N2-乙鸟嘌呤）和甲醛，而后者的加合物相对稳定。羟甲基在7-（羟甲基）-5的咪唑环上的位置 通过13 C NMR分
• Identification of an Ethenoformyl Adduct Formed in the Reaction of the Potent Bacterial Mutagen 3-Chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-2(5<i>H</i>)-furanone with Guanosine
  作者：Tony Munter、Frank Le Curieux、Rainer Sjöholm、Leif Kronberg

  DOI：10.1021/tx9801514

  日期：1999.1.1

  water. In this study, we have reacted MX with guanosine, cytidine, thymidine, and calf thymus DNA in aqueous solutions. HPLC analyses of the reaction mixture of MX with guanosine showed that one main product peak was formed. In the reactions of MX with cytidine or thymidine, no product peaks representing base-modified nucleosides could be observed. The product from the MX guanosine reaction mixture was

  3-氯-4-（二氯甲基）-5-羟基-2（5H）-呋喃酮（MX）是一种有效的直接作用细菌诱变剂，是一种在氯消毒后的饮用水中产生的啮齿类致癌物。在这项研究中，我们使MX与鸟嘌呤，胞苷，胸苷和小牛胸腺DNA在水溶液中反应。MX与鸟苷的反应混合物的HPLC分析表明形成了一个主要产物峰。在MX与胞苷或胸苷的反应中，未观察到代表碱基修饰的核苷的产物峰。通过反相C18柱上的制备色谱分离MX鸟苷反应混合物中的产物，并通过紫外吸收，1H和13C NMR光谱以及质谱确定其结构。产物被鉴定为3-（β-D-呋喃呋喃糖基）-7-甲酰咪唑并[1,2-a]嘌呤-9（4H）-one（epsilonfGuo），在pH 7.4和37℃下进行反应的产率为约0.3mol％。在与MX反应的小牛胸腺DNA水解物中，在每10（7）个碱基中有五个加合物的检出限处，未观察到加合物。但是，这种失败并不排除在鼠伤寒沙门氏菌菌株TA100中观察
• The structures of adducts from the reaction between guanosine and glycidaldehyde (oxiranecarbaldehyde): a 15N labelling study
  作者：Bernard T. Golding、Pritpal K. Slaich、William P. Watson

  DOI：10.1039/c39860000515

  日期：——

  Reaction of guanonsine (1a) with racemic glycidaldehyde (2) in aqueous medium at pH 10 gives 5,9-dihydro-9-oxo-3-β-D-ribofuranosylimidazo[1,2-a]purine (1,N2-ethenoguanosine)(3c), its 7-hydroxymethyl derivative (3a), and methylene-7,7′-bis-5,9-dihydro-9-oxo-3-β-D-ribofuranosylimidazo[1,2-a]purine (5); the structures of adducts (3a) and (5) were deduced from 13C n.m.r. analysis of 15N labelled adducts

  guanonsine（的反应1A）与外消旋缩水甘油（2在pH 10下在水性介质中），得到5,9-二氢-9-氧代-3-β- d -ribofuranosylimidazo [1,2一〕嘌呤（1，Ñ 2 -乙鸟嘌呤）（3c），其7-羟甲基衍生物（3a）和亚甲基-7,7'-双-5,9-二氢-9-氧代-3-β- D-核呋喃呋喃基咪唑并[1,2- a ]嘌呤（5）; 加合物（3a）和（5）的结构由[ 1-15 N]鸟苷（15-15 N）衍生的15 N标记加合物的13 C nmr分析推导得出1b）和[ 15 NH 2 ]鸟苷（1c）。