1,4-dimethylpyrano<3,4-b>indol-3-one | 93772-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethylpyrano<3,4-b>indol-3-one
• 英文别名: 1,4-dimethylpyrano[3,4-b]indol-3(9H)-one；1,4-Dimethylpyrano[3,4-b]-indol-3-one；1,4-dimethyl-9H-pyrano[3,4-b]indol-3-one
• CAS: 93772-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JFQOZDIOVWUUHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-243 °C (decomp)
• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethylpyrano<3,4-b>indol-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(2-acetyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pindur, Ulf; Erfanian-Abdoust, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 145 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(1H-Indol-3-yl)-propionic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以44%的产率得到1,4-dimethylpyrano<3,4-b>indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  简洁合成抗肿瘤生物碱玫瑰树碱

  摘要：

  描述了基于1,4-二甲基吡喃并[3,4- b ]吲哚-3-酮（2）和3,4-二氢吡啶的Diels-Alder反应的抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的简短合成。

  DOI：

  10.1039/c39840000926

文献信息

• Synthesis of Ellipticine by Hetaryne Cycloadditions − Control of Regioselectivity
  作者：Maite Díaz、Agustín Cobas、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4543::aid-ejoc4543>3.0.co;2-#

  日期：2001.12

  We have modified Gribble’s and Moody’s approaches to ellipticines by introducing substituents into the 3,4-didehydropyridine dienophile to control the key cycloaddition step. A chloro substituent at position 2 improved the yields and the regioselectivities of the cycloadditions and the overall efficiency of the synthesis of ellipticine.

  我们通过向3,4-didehydropyridined dienophile中引入取代基来控制关键的环加成步骤，从而改进了Gribble和Moody对玫瑰树碱的制备方法。2位的氯取代基提高了环加成的产率和区域选择性以及玫瑰树碱的合成总效率。
• Diels–Alder reactivity of pyrano[3,4-b]indol-3-ones, stable, synthetic equivalents of indole-2,3-quinodimethanes
  作者：Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39840000925

  日期：——

  Pyrano[3,4-b]indol-3-ones (5), synthetic equivalents of indole-2,3-quinodimethanes, undergo Deils–Alder reaction with acetylenes and with benzyne to give carbazoles and benzo[b]carbozoles respectively.

  吡喃并[3,4- b ]吲哚-3-酮（5）是吲哚-2,3-喹二甲烷的合成等价物，与乙炔和苯并炔进行Deils-Alder反应，分别得到咔唑和苯并[ b ]咔唑。
• Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2505 - 2508
  作者：Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Pindur, Ulf; Erfanian-Abdoust, Houshang, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 227 - 230
  作者：Pindur, Ulf、Erfanian-Abdoust, Houshang

  DOI：——

  日期：——
• [4+2]Cycloadditions of Pyrano[3,4-b]indol-3-ones with 1,2-Bis-acceptor Substituted Ethenes: First Evidence for a Non-concerted Diels-Alder Step
  作者：Ulf Pindur、Houshang Erfanian-Abdoust

  DOI：10.3987/com-90-5517

  日期：——