2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-altrose propane-1,3-diyl dithioacetal | 1427016-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-altrose propane-1,3-diyl dithioacetal
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrakis(benzyloxy)-5-(1,3-dithian-2-yl)pentan-1-ol；(2R,3R,4R,5S)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)pentan-1-ol
• CAS: 1427016-81-6
• 化学式: C₃₇H₄₂O₅S₂
• 分子量: 630.869
• InChiKey: FWEOVDIWFQGEAQ-ACYSOYCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  765.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-altrose propane-1,3-diyl dithioacetal 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-deoxy-6,6-(ethylene-1,2-dioxy)-D-altrose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars

  摘要：

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.

  DOI：

  10.1021/jo400130p
• 作为产物：
  描述：

  a-L-阿卓吡喃糖 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-altrose propane-1,3-diyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars

  摘要：

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.

  DOI：

  10.1021/jo400130p

文献信息

• General Synthesis of Sugar-Derived Azepane Nitrones: Precursors of Azepane Iminosugars
  作者：Wen-Bo Zhao、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Isao Adachi、Yue-Mei Jia、Xiang-Guo Hu、George W. J. Fleet、Francis X. Wilson、Graeme Horne、Akihide Yoshihara、Ken Izumori、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/jo400130p

  日期：2013.4.5

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of sugar-derived azepane nitrones starting from aldohexoses, with an intramolecular condensation of aldehyde and hydroxylamine as the key step. Through this strategy, each aldohexose produced a pair of azepane nitrones, which are precursors of various azepane iminosugars.