4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
• 英文别名: [4-[(5S,8aR,9R)-5-hydroxy-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-9-yl]-2,6-dimethoxyphenyl] benzyl carbonate
• 化学式: C₂₉H₂₆O₁₀
• 分子量: 534.519
• InChiKey: LUYISNCEMZUKLT-HIQAHLLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-benzyloxycarbonyl-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-O-<2-(diethylamino)ethyl>-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Studies on Lignan Lactone Antitumor Agents. V. 1-O-(Aminoethyl) Ether of 4′-O-Demethyl-1-epipodophyllotoxin

  摘要：

  1-O-(2-氨基乙基)-4′-O-去甲基-1-表鬼臼毒素衍生物通过立体选择性的BF3催化下，4′-O-苄氧羰基-1-表鬼臼毒素与相应的2-氨基乙醇衍生物及乙二醇的缩合反应，随后进行其醛的还原胺化合成得到。一些1-O-(2-氨基乙基)醚的4′-O-去甲基-1-表鬼臼毒素明显延长了患有白血病L-1210的小鼠的生存期。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2493

文献信息

• Synthesis of Carbocyclic Lignan Variants Related to Podophyllotoxin
  作者：Kitoshi Saito、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1246/cl.1988.1235

  日期：1988.7.5

  Carbocyclic lignan variants related to podophyllotoxin were synthesized by a stereoselective BF3-catalyzed coupling of podophyllotoxin derivative with chiral aminocyclitols.

  与鬼臼毒素相关的碳环木脂素变体是通过鬼臼毒素衍生物与手性氨基环醇的立体选择性 BF3 催化偶联合成的。
• SAITO, HITOSHI;NISHIMURA, YOSHIO;KONDO, SHINICHI;KOMURO, KEIKO;TAKEUCHI, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2493-2497
  作者：SAITO, HITOSHI、NISHIMURA, YOSHIO、KONDO, SHINICHI、KOMURO, KEIKO、TAKEUCHI, +

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Lignan Lactone Antitumor Agents. V. 1-<i>O</i>-(Aminoethyl) Ether of 4′-<i>O</i>-Demethyl-1-epipodophyllotoxin
  作者：Hitoshi Saito、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Keiko Komuro、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2493

  日期：1988.7

  1-O-(2-Aminoethyl)-4′-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin derivatives were synthesized by a stereoselective BF3-catalyzed coupling of 4′-O-benzyloxycarbonyl-1-epipodophyllotoxin with the corresponding 2-aminoethanol derivatives, and with ethylene glycol followed by reductive amination of its aldehyde. Some 1-O-(2-aminoethyl) ethers of 4′-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin prolonged markedly survival periods in mice with leukemia L-1210.

  1-O-(2-氨基乙基)-4′-O-去甲基-1-表鬼臼毒素衍生物通过立体选择性的BF3催化下，4′-O-苄氧羰基-1-表鬼臼毒素与相应的2-氨基乙醇衍生物及乙二醇的缩合反应，随后进行其醛的还原胺化合成得到。一些1-O-(2-氨基乙基)醚的4′-O-去甲基-1-表鬼臼毒素明显延长了患有白血病L-1210的小鼠的生存期。