4-[(S)-[2-tert-butyl-6-chloro-5-(3-ethylpentan-3-yl)pyrimidin-4-yl]oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline | 1149375-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-[(S)-[2-tert-butyl-6-chloro-5-(3-ethylpentan-3-yl)pyrimidin-4-yl]oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 1149375-91-6
• 化学式: C₃₅H₄₇ClN₄O₂
• 分子量: 591.237
• InChiKey: WDKBDCIXHPBDAI-WOQJQINYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 、 2-tert-butyl-4,6-dichloro-5-(1,1-diethyl-propyl)-pyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-[(S)-[2-tert-butyl-6-chloro-5-(3-ethylpentan-3-yl)pyrimidin-4-yl]oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  环状二酮与 β,γ-不饱和 α-酮酯的催化不对称迈克尔反应

  摘要：

  新合成的金鸡纳生物碱衍生的嘧啶可作为环二酮和 β,γ-不饱和 α-酮酯之间迈克尔反应的有效不对称催化剂。亲电子试剂与芳基或烷基 γ-取代基的反应产生 64-99% 的产率和 94-99% 的 ee。

  DOI：

  10.1021/ol900586f
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(p-methoxyphenyl)but-3-enoate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 4-[(S)-[2-tert-butyl-6-chloro-5-(3-ethylpentan-3-yl)pyrimidin-4-yl]oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinoline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到ethyl (4R)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状二酮与 β,γ-不饱和 α-酮酯的催化不对称迈克尔反应

  摘要：

  新合成的金鸡纳生物碱衍生的嘧啶可作为环二酮和 β,γ-不饱和 α-酮酯之间迈克尔反应的有效不对称催化剂。亲电子试剂与芳基或烷基 γ-取代基的反应产生 64-99% 的产率和 94-99% 的 ee。

  DOI：

  10.1021/ol900586f