ethyl 2-oxo-4-(p-methoxyphenyl)but-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-(p-methoxyphenyl)but-3-enoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate；4-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl ester；4-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-ensaeure-aethylester；Anisylidenbrenztraubensaeure-aethylester；Ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: HBYTXDNOXLIKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(p-methoxyphenyl)but-3-enoate 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-4-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reimer, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-oxo-4-(p-methoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机碱控制的级联反应，以多样性为导向的螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素融合的环戊烷合成

  摘要：

  据报道，通过有机碱控制的发散级联反应可构建螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素稠合的环戊烷。级联反应是由3-高酰基香豆素1,6加成到茚二酮衍生的受体上而引发的，进一步的区域/化学选择性反应优先导致螺系统和稠合环戊烷的融合。1,6-加成/醛醇缩合和1,6-加成/酒红色迈克尔加成的级联过程受不同的碱/溶剂体系控制，从而主要形成了两个碳环化合物之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000597

文献信息

• Enantioselective organocatalytic Michael-hemiketalization catalyzed by a trans-bifunctional indane thiourea catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Swee-Meng Ang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob05404j

  日期：——

  An efficient, convenient and enantioselective Michael-hemiketalization reaction has been developed for the synthesis of naphthoquinones. In this work, a novel trans-bifunctional indane thiourea catalyst has been reported to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric excesses (90–98% ee).

  一种高效、便捷且具有对映选择性的Michael-半缩酮化反应已被开发用于萘醌的合成。本研究中，报道了一种新型反式双功能茚满硫脲催化剂，该催化剂推动了这一过程，实现了高产率（高达99%）及高至优异的对映体过量（90-98% ee）。
• 一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108623425B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。
• Enantioselective Michael Addition of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters Catalyzed by Binaphthyl-Modified Squaramide
  作者：Ji Hyun Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1619

  日期：2013.6.20

  catalyst loading and long reactiontime for high enantioselectivity. Accordingly, the develop-ment of alternative catalysts for the enantioselective Michaeladdition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to β,γ-unsatu-rated α-keto esters is highly desirable.As part of our research program related to the develop-ment of synthetic methods for the enantioselective construc-tion of stereogenic carbon centers,

  然而，这些方法仍然存在一些缺点，例如高催化剂负载和高对映选择性的反应时间长。因此，开发用于 2-羟基-1,4-萘醌对 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性迈克尔加成的替代催化剂是非常可取的。作为我们与开发相关的研究计划的一部分改进立体碳中心的对映选择性构建的合成方法，
• Tertiary Amine Mediated Tandem Cross-Rauhut-Currier/Acetalization Reactions: Access to Functionalized Spiro-3,4-Dihydropyrans
  作者：Weijun Yao、Yihua Wu、Gang Wang、Yiping Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1002/anie.200905091

  日期：2009.12.14

  γ‐Proton transfer furnished the highly selective title reaction in which cyclic β‐haloenals 1 react with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters 2 to generate functionalized spiro‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrans 3 having an α‐quaternary carbon center and an adjacent vinyl halide group in skeleton. DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, Tos=4‐toluenesulfonyl.

  γ-质子传递布置，其中环状β-haloenals高度选择性标题反应1与β，γ不饱和α酮酯反应2来生成官能螺-3,4-二氢-2 ħ -pyrans 3具有α-季碳中心和骨架中相邻的乙烯基卤化物基团。DBU ＝ 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯，Tos ＝ 4-甲苯磺酰基。
• Catalytic, Asymmetric Michael Reactions of Cyclic Diketones with β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Michael A. Calter、Jun Wang

  DOI：10.1021/ol900586f

  日期：2009.5.21

  Newly synthesized cinchona alkaloid-derived pyrimidines function as effective asymmetric catalysts for the Michael reaction between cyclic diketones and β,γ-unsaturated α-ketoesters. The reactions of electrophiles with either aryl or alkyl γ-substituents give 64−99% yields and 94−99% ee.

  新合成的金鸡纳生物碱衍生的嘧啶可作为环二酮和 β,γ-不饱和 α-酮酯之间迈克尔反应的有效不对称催化剂。亲电子试剂与芳基或烷基 γ-取代基的反应产生 64-99% 的产率和 94-99% 的 ee。