4-((S)-((4-methylbenzyl)oxy)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol | 1207514-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-((S)-((4-methylbenzyl)oxy)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol
• CAS: 1207514-61-1
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 414.547
• InChiKey: USSJWWKPQATQIW-XMODGQSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((S)-((4-methylbenzyl)oxy)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  N-硫氰酸根合邻苯二甲酰亚胺对映体选择性催化环状β-酮酸酯的直接α-硫氰酸氰化

  摘要：

  合成了一种新的亲电子硫氰化试剂N -thiocyanatophthalimide，并通过双功能金鸡纳生物碱催化将其应用于各种环状β-酮酸酯的催化不对称亲电子α-硫氰化反应的第一个实例。因此，已经以方便的方式以优异的产率（高达99％）和高的对映选择性（高达94％ee）获得了具有季碳中心的多种手性α-硫氰酸根合β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00342

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fluorinated Flavanone Derivatives by an Organocatalytic Tandem Intramolecular Oxa-Michael Addition/Electrophilic Fluorination Reaction by Using Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Hai-Feng Wang、Hai-Feng Cui、Zhuo Chai、Peng Li、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.200902303

  日期：2009.12.14

  A bifunctional quinidine derivative, containing a trifluoromethyl group, was found to catalyze a tandem intramolecular oxa‐Michael addition/electrophilic fluorination reaction of activated α,β‐unsaturated ketones (see scheme). A series of chiral fluorinated flavanone derivatives were obtained in excellent yields and with high enantioselectivities.

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。