10,11-dihydroquinidine-11-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 10,11-dihydroquinidine-11-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[(3R,4S,6R)-6-[(S)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]propanal
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: HRNKUOHJCZKAEU-YJPXFSGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 奎尼丁 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) [(2,4-di-t-Bu-C₆H₃-O)2POCH₂]4C 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以85%的产率得到10,11-dihydroquinidine-11-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Hydroformylation of the Cinchona Alkaloids

  摘要：

  The four naturally occurring cinchona alkaloids were subjected to hydroformylation to create an extra functional group that allows immobilization. Cinchonidine, quinine, and quinidine, could be hydroformylated with virtually complete terminal selectivity, using a rhodium/tetraphosphite catalyst. The cinchonidine aldehyde was reduced to the alcohol and subjected to reductive amination with benzylamine.

  DOI：

  10.1021/jo0255173