2,3-二氯-6-硝基苯甲醛 | 75618-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯-6-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2,3-dichloro-6-nitro benzaldehyde
• 英文别名: 2,3-Dichloro-6-nitrobenzaldehyde
• CAS: 75618-41-6
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO₃
• mdl: MFCD06090840
• 分子量: 220.012
• InChiKey: WIYQPLPGNFOLGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5℃ (ethanol )
• 沸点：
  325.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 platinum on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 35.28h， 生成 3,3-dimethylanagrelide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANAGRELIDE AND ANALOGUES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种生产阿那格雷利特、6,7-二氯-1,5-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮或其某些类似物的新工艺。该发明的工艺还提供了生产阿那格雷利特或其某些类似物所需的关键中间体的改进工艺。

  公开号：

  US20130211083A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到2,3-二氯-6-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ANAGRELID HYDROCHLORID
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ANAGRELIDE HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DU CHLORHYDRATE D'ANAGRELIDE

  摘要：

  制备6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐（盐酸阿那格雷利德）的方法包括以下步骤：a) 2,3-二氯苯甲醛的硝化，形成2,3-二氯-6-硝基苯甲醛；b) 将2,3-二氯-6-硝基苯甲醛与羟胺盐酸盐和乙酸酐在加热条件下反应，形成2,3-二氯-6-硝基苯甲腈；c) 还原2,3-二氯-6-硝基苯甲腈的硝基基团，形成2,3-二氯-6-氨基苯甲腈；d) 还原2,3-二氯-6-氨基苯甲腈的硝基基团，形成2,3-二氯-6-氨基苯甲酰胺二盐酸盐；e) 将2,3-二氯-6-氨基苯甲酰胺二盐酸盐i）与溴乙酸乙酯、CH3CN、三乙胺反应；和ii）与BrCN反应，形成(2-氨基-5,6-二氯-4H-喹唑啉-3-基)乙酸乙酯；f) 将(2-氨基-5,6-二氯-4H-喹唑啉-3-基)乙酸乙酯在环烷化条件下反应，形成6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐；和g) 将6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)盐酸盐与盐酸盐反应，形成盐酸阿那格雷利德。

  公开号：

  WO2005080398A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANAGRELIDE AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANAGRÉLIDE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：SHIRE LLC

  公开号：WO2012052781A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to a novel process for producing anagrelide, 6,7-dichloro-1,5- dihydroimidazo [2,1-b] quinazolin 2 (3H)-one, or certain analogues thereof. The process of the invention also provides improved processes for producing key intermediates required for the synthesis of anagrelide or certain analogues thereof.

  本发明涉及一种生产阿格雷利特、6,7-二氯-1,5-二氢咪唑[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮或其某些类似物的新工艺。该发明的工艺还提供了生产阿格雷利特或其某些类似物所需的关键中间体的改进工艺。
• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: A Facile Synthesis of Staurosporinone Analogues
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500939

  日期：2015.11

  Synthesis of indolocarbazoles was achieved through thermal electrocyclization followed by triethyl phosphite-mediated nitrene insertion reactions. Total synthesis of staurosporinone analogues was achieved from commercially available 2-methylindole. The CDK5/p25 kinase inhibition potential of some representative staurosporinone analogues was explored by using the TRFRET kinase assay.

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。
• Unusual Reactivity of Aryl Aldehydes with Triethyl Phosphite and Zinc Bromide: A Facile Preparation of Epoxides, Benzisoxazoles, and α-Hydroxy Phosphonate Esters
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500332

  日期：2015.6

  A facile preparation of trans-epoxides was achieved by a (EtO)3P–ZnBr2-mediated deoxygenation reaction of the corresponding 2-nitrobenzaldehydes. The sterically hindered analogues of 2-nitrobenzaldehyde underwent a reaction with triethyl phosphite in the presence of ZnBr2 as the catalyst to form benzisoxazoles as the sole product. Under identical conditions, the reactions of electron-rich as well as

  通过相应的 2-硝基苯甲醛的 (EtO)3P-ZnBr2 介导的脱氧反应，可以轻松制备反式环氧化物。2-硝基苯甲醛的空间位阻类似物在作为催化剂的 ZnBr2 存在下与亚磷酸三乙酯发生反应，形成苯并异恶唑作为唯一产物。在相同条件下，富电子和适度缺电子芳醛的反应提供相应的α-羟基膦酸酯。
• Aminophenyl derivatives as selective androgen receptor modulators
  申请人：Schlienger Nathalie

  公开号：US20060160845A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Disclosed herein is a novel class of aminophenyl compounds having the structure: wherein R 1 is cyano or nitro and ring A is a bi- or tricyclic bridged heterocycle and to their use as modulators of androgen receptor for the treatment or prevention of conditions relating thereto.

  本文揭示了一类新颖的氨基苯基化合物，其结构为：其中R1为氰基或硝基，环A为双环或三环桥联杂环，并且它们可用作雄激素受体调节剂，用于治疗或预防相关疾病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANAGRELIDE AND ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANAGRÉLIDE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：SHIRE LLC

  公开号：WO2010070318A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to a novel process for producing quinazoline compounds which are useful in therapy. More specifically, the compounds produced by the process of the invention are useful in the treatment of a number of cardiovascular diseases. The process of the invention provides 6,7-dichloro-1,5- dihydroimidazo [2,1 -b] quinazolin 2 (3H)-one, more commonly known as anagrelide and its analogues in a clean and efficient manner.

  本发明涉及一种用于生产对治疗有用的喹唑啉化合物的新型工艺。更具体地说，本发明的工艺产生的化合物对多种心血管疾病的治疗有用。本发明的工艺以一种清洁高效的方式提供6,7-二氯-1,5-二氢咪唑啉[2,1 -b]喹唑啉-2(3H)-酮，更常被称为阿那格雷利德及其类似物。