2-Methyl-2-mercaptomethyl-1,3-propandiol | 41988-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 2-Methyl-2-mercaptomethyl-1,3-propandiol
• 英文别名: 2-mercaptomethyl-2-methyl-propane-1,3-diol；2-Methyl-2-(sulfanylmethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 41988-08-3
• 化学式: C₅H₁₂O₂S
• 分子量: 136.215
• InChiKey: KYXHQMDNXOEPMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-mercaptomethyl-1,3-propandiol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 VSC
  参考文献：
  名称：

  前所未有地获得功能性可生物降解的聚合物和涂层

  摘要：

  不断增长的生物医学技术，例如组织工程学，再生医学和控制药物释放，紧密地依赖于先进的功能性生物材料的开发。在这里，我们报道了新型乙烯基砜（VS）-官能化的可生物降解聚合物的多功能和稳健合成，这些化合物可通过与含硫醇分子的选择性Michael型共轭反应提供对高级功能性可生物降解聚合物和涂层的前所未有的使用。VS官能化的可生物降解的聚合物包括聚（ε-己内酯）（PCL），聚（l-丙交酯）（PLA）和聚碳酸三亚甲基酯（PTMC），可通过开环共聚反应方便地制备，具有受控的分子量和功能。 ε-己内酯（ε-CL），l-丙交酯（LA）或碳酸亚丙酯（TMC）与新的环状碳酸酯单体碳酸乙烯基砜（VSC）在甲苯中于110°C，使用异丙醇作为引发剂，辛酸亚锡作为催化剂。有趣的是，这些VS-官能化的可生物降解的聚合物无需使用催化剂就可以定量修饰各种含硫醇的分子，包括2-巯基乙醇，胱胺，半胱氨酸，GRGDC肽和硫醇化的聚

  DOI：

  10.1021/ma200824k
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-2-甲基丙烷-1,3-二醇 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到2-Methyl-2-mercaptomethyl-1,3-propandiol
  参考文献：
  名称：

  通过ε-己内酯和含吡啶基二硫化物的环状碳酸酯的共聚功能聚（ε-己内酯）：受控合成和容易获得还原敏感性生物可降解的接枝共聚物胶束

  摘要：

  从四个简单的步骤中，从3-甲基-3-氧杂环丁烷甲醇中获得吡啶二硫化物官能化的环状碳酸酯（PDSC）单体，并将其用于通过环方便地制备含有侧基吡啶二硫化物（PDS）的功能性聚（ε-己内酯）（PCL）。与ε-己内酯进行开环共聚。结果表明，PDS-官能化的PCL聚合物具有可控制的分子量和官能度。在PDS-官能化的PCL和硫醇化的聚乙二醇（PEG-SH）之间以2/1的PEG-SH / PDS摩尔比进行的交换反应以高收率提供了PCL- g -SS-PEG接枝共聚物。动态光散射（DLS）分析表明PCL- g-SS-PEG共聚物在磷酸盐缓冲液（pH 7.4，10 mM）中自组装成直径为110-120 nm的胶束，且低多分散性（PDI）。PCL-克-SS-PEG胶束而在生理条件下足够稳定的人容易发生还原条件下快速壳脱落和聚集。将阿霉素（DOX）以10.1重量％的体面的药物装载含量装载到PCL- g -SS-

  DOI：

  10.1021/ma302499a

文献信息

• [EN] METHOD FOR MAKING A POLYMER, A POLYMER ARTICLE, A BIODEVICE, AND CYCLIC CARBONATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN POLYMÈRE, ARTICLE POLYMÈRE, DISPOSITIF BIOLOGIQUE, ET CARBONATE CYCLIQUE
  申请人：SSENS B V

  公开号：WO2013004296A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to a method for making a polymer wherein during ring opening polymerisation is incorporated into the polymer chain at least one cyclic (alkyl) carbonate monomer having the formula (1) wherein Y is optional and represents the residue of a sulfhydryl reacted group, X represents a functional group reactive with a sulfhydryl group, L = -[CH2]n with n = 0-10, or L =–[CH2]p-S- S-[CH2]q with p and q are 0-5 or L =–[PEG]-with PEG is a group that comprises a –[CH2CH2O]m-group with m = 1-200, and R2 is hydrogen, methyl or ethyl. Optionally a cyclic (alkyl) acryloyl carbonate, or other additional monomer may be used as comonomer. The polymer may be formed into a polymer article, such as a polymer film, such as a coating and modified and/or cross linked, to a polymer or polymer article obtainable, and to a biodevice, their use, and to the cyclic (alkyl)carbonates.

  本发明涉及一种制备聚合物的方法，其中在环氧开聚合过程中，至少将一个具有以下式（1）的环状（烷基）碳酸酯单体并入到聚合物链中，其中Y是可选的，代表硫醇反应基的残基，X代表与硫醇基反应的官能团，L = -[CH2]n，其中n = 0-10，或L = –[CH2]p-S-S-[CH2]q，其中p和q为0-5，或L = –[PEG]-，其中PEG是一个包含–[CH2CH2O]m-基团的群，其中m = 1-200，R2为氢、甲基或乙基。可选地，可以使用环状（烷基）丙烯酰基碳酸酯或其他额外单体作为共聚单体。该聚合物可以形成为聚合物制品，例如聚合物薄膜，例如涂层，并经过改性和/或交联，形成可获得的聚合物或聚合物制品，以及生物器件，它们的用途，以及环状（烷基）碳酸酯。
• Reiff,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 365 - 374
  作者：Reiff,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Unprecedented Access to Functional Biodegradable Polymers and Coatings
  作者：Rong Wang、Wei Chen、Fenghua Meng、Ru Cheng、Chao Deng、Jan Feijen、Zhiyuan Zhong

  DOI：10.1021/ma200824k

  日期：2011.8.9

  regenerative medicine, and controlled drug release intimately relies on the development of advanced functional biomaterials. Here, we report on versatile and robust synthesis of novel vinyl sulfone (VS)-functionalized biodegradable polymers that offer unprecedented access to advanced functional biodegradable polymers and coatings through selective Michael-type conjugate reaction with thiol-containing

  不断增长的生物医学技术，例如组织工程学，再生医学和控制药物释放，紧密地依赖于先进的功能性生物材料的开发。在这里，我们报道了新型乙烯基砜（VS）-官能化的可生物降解聚合物的多功能和稳健合成，这些化合物可通过与含硫醇分子的选择性Michael型共轭反应提供对高级功能性可生物降解聚合物和涂层的前所未有的使用。VS官能化的可生物降解的聚合物包括聚（ε-己内酯）（PCL），聚（l-丙交酯）（PLA）和聚碳酸三亚甲基酯（PTMC），可通过开环共聚反应方便地制备，具有受控的分子量和功能。 ε-己内酯（ε-CL），l-丙交酯（LA）或碳酸亚丙酯（TMC）与新的环状碳酸酯单体碳酸乙烯基砜（VSC）在甲苯中于110°C，使用异丙醇作为引发剂，辛酸亚锡作为催化剂。有趣的是，这些VS-官能化的可生物降解的聚合物无需使用催化剂就可以定量修饰各种含硫醇的分子，包括2-巯基乙醇，胱胺，半胱氨酸，GRGDC肽和硫醇化的聚
• Functional Poly(ε-caprolactone)s via Copolymerization of ε-Caprolactone and Pyridyl Disulfide-Containing Cyclic Carbonate: Controlled Synthesis and Facile Access to Reduction-Sensitive Biodegradable Graft Copolymer Micelles
  作者：Wei Chen、Yan Zou、Junna Jia、Fenghua Meng、Ru Cheng、Chao Deng、Jan Feijen、Zhiyuan Zhong

  DOI：10.1021/ma302499a

  日期：2013.2.12

  PCL-g-SS-PEG micelles. MTT assays in HeLa cells demonstrated that DOX-loaded PCL-g-SS-PEG micelles retained high antitumor activity with low IC50 (half-maximal inhibitory concentration) of 0.82–0.95 μg DOX equiv/mL while blank PCL-g-SS-PEG micelles were nontoxic up to a tested concentration of 1.0 mg/mL. This study presents a versatile and controlled synthesis of PDS-functionalized biodegradable polymers

  从四个简单的步骤中，从3-甲基-3-氧杂环丁烷甲醇中获得吡啶二硫化物官能化的环状碳酸酯（PDSC）单体，并将其用于通过环方便地制备含有侧基吡啶二硫化物（PDS）的功能性聚（ε-己内酯）（PCL）。与ε-己内酯进行开环共聚。结果表明，PDS-官能化的PCL聚合物具有可控制的分子量和官能度。在PDS-官能化的PCL和硫醇化的聚乙二醇（PEG-SH）之间以2/1的PEG-SH / PDS摩尔比进行的交换反应以高收率提供了PCL- g -SS-PEG接枝共聚物。动态光散射（DLS）分析表明PCL- g-SS-PEG共聚物在磷酸盐缓冲液（pH 7.4，10 mM）中自组装成直径为110-120 nm的胶束，且低多分散性（PDI）。PCL-克-SS-PEG胶束而在生理条件下足够稳定的人容易发生还原条件下快速壳脱落和聚集。将阿霉素（DOX）以10.1重量％的体面的药物装载含量装载到PCL- g -SS-