thotneoside C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: thotneoside C
• 英文别名: (2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2h-pyran-2-yl 3-methylbut-2-enoate；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 3-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: MWPWCTJMDHKRQO-ZHVGPZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thotneoside C 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以1.1 mg的产率得到D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Thotneosides A, B and C: Potent Antioxidants from Nepalese Crude Drug, Leaves of <i>Aconogonon molle</i>

  摘要：

  葡糖苷（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00748
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到thotneoside C
  参考文献：
  名称：

  未保护的吡喃糖对Mitsunobu糖基化的溶剂依赖性机理和立体化学。

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，在二恶烷中，用未保护的α- d-葡萄糖对苯甲酸高度立体选择性糖基化提出了一种S N 2机制，而在DMF中，对于非立体选择性糖基化则提出了一种S N 1机制。S N 2型立体选择性Mitsunobu糖基化通常可作为糖基供体与多种酸性糖基受体（如羧酸，酚和酰亚胺）结合使用，作为糖基供体，适用于各种未保护的吡喃糖，保持其高立体选择性（33个例子）。羧酸与未保护的α- d-甘露糖的糖基化也以S N 2方式进行，以直接提供通常较难获得的1,2-顺式-甘露糖苷。使用未保护的α- d-葡萄糖，使用此处介绍的糖基化策略进行五个简单天然糖苷的一步或两步总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01549