2-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 725-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-fluorobenzyl)benzimidazole；2-<4-Fluorbenzyl>-benzimidazol；2-(4-fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazole；2-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol；2-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 725-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• mdl: MFCD01171477
• 分子量: 226.253
• InChiKey: NEHGGBXOZPFEFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.5-179.5 °C
• 沸点：
  458.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 5-{[2-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  某些含三唑，噻二唑，恶二唑和吗啉环的苯并咪唑衍生物的合成及其对α-葡萄糖苷酶的抑制，抗菌和抗氧化活性的研究

  摘要：

  含有1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑的2-（4-溴苄基）-1和2-（4-氟苄基）-1H-苯并咪唑衍生物的新系列，合成了吗啉环。通过1 H和13 C NMR和质谱证实了新合成化合物的结构，并针对所有物质的α-葡萄糖苷酶抑制作用，抗菌作用和抗氧化活性进行了筛选。酰肼，恶二唑，硫代氨基脲和1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物表现出非常好的ABTS清除活性（IC 501.94-4.79μM）。恶二唑和硫代氨基脲衍生物也显示出显着的清除DPPH的活性。发现5-[（2-（4-溴苄基）-1H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-硫醇比阿卡波糖更有效。2-（4-氟苄基）-1H-苯并咪唑对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌特别是耻垢分枝杆菌均​​有效。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1637-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-fluorophenyl)acetimidate hydrochloride 、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  某些含三唑，噻二唑，恶二唑和吗啉环的苯并咪唑衍生物的合成及其对α-葡萄糖苷酶的抑制，抗菌和抗氧化活性的研究

  摘要：

  含有1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑的2-（4-溴苄基）-1和2-（4-氟苄基）-1H-苯并咪唑衍生物的新系列，合成了吗啉环。通过1 H和13 C NMR和质谱证实了新合成化合物的结构，并针对所有物质的α-葡萄糖苷酶抑制作用，抗菌作用和抗氧化活性进行了筛选。酰肼，恶二唑，硫代氨基脲和1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物表现出非常好的ABTS清除活性（IC 501.94-4.79μM）。恶二唑和硫代氨基脲衍生物也显示出显着的清除DPPH的活性。发现5-[（2-（4-溴苄基）-1H-苯并咪唑-1-基）甲基] -1,3,4-恶二唑-2-硫醇比阿卡波糖更有效。2-（4-氟苄基）-1H-苯并咪唑对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌特别是耻垢分枝杆菌均​​有效。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1637-1

文献信息

• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• Selective Oxidation of Alkylarenes to the Aromatic Ketones or Benzaldehydes with Water
  作者：Jin Zhang、Jihong Du、Chenyang Zhang、Kun Liu、Feifei Yu、Yongkun Yuan、Baogen Duan、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04154

  日期：2022.2.11

  Here a palladium-catalyzed oxidation method for converting alkylarenes into the aromatic ketones or benzaldehydes with water as the only oxygen donor is reported. This C–H bond oxidation functionalization does not require other oxidants and hydrogen acceptors, and H2 is the only byproduct. The oxygen atom introduced into the products is confirmed to be from water by the MS analysis on the product of

  这里报道了一种钯催化的氧化方法，用于将烷基芳烃转化为芳族酮或苯甲醛，水作为唯一的氧供体。这种 C-H 键氧化功能化不需要其他氧化剂和氢受体，H 2是唯一的副产物。通过对18 O-标记水反应的产物进行 MS 分析，确认了引入产物中的氧原子来自水。
• Co/NHPI-mediated aerobic oxygenation of benzylic C–H bonds in pharmaceutically relevant molecules
  作者：Damian P. Hruszkewycz、Kelsey C. Miles、Oliver R. Thiel、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c6sc03831j

  日期：——

  pharmaceutically relevant (hetero)arenes to the corresponding (hetero)aryl ketones. The radical reaction pathway tolerates electronically diverse benzylic C–H bonds, contrasting recent oxygenation reactions that are initiated by deprotonation of a benzylic C–H bond. The reactions proceed under practical reaction conditions (1 M substrate in BuOAc or EtOAc solvent, 12 h, 90–100 °C), and they tolerate common

  已经确定了一种简单的钴（ II ）/ N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化剂体系，用于将药学相关的（杂）芳烃中的苄基亚甲基选择性转化为相应的（杂）芳基酮。自由基反应途径可耐受电子多样化的苄基 C-H 键，这与最近由苄基 C-H 键去质子化引发的氧化反应形成鲜明对比。反应在实际反应条件下进行（1 M 底物在 BuOAc 或 EtOAc 溶剂中，12 小时，90–100 °C），并且它们耐受常见的杂环，例如吡啶和咪唑。一种无钴、电化学、NHPI 催化氧化方法克服了抑制化学反应的螯合底物所遇到的挑战。有氧氧化方法的实用性在与工艺相关的反应条件下对候选药物 ( AMG 579 ) 的关键中间体进行多克合成中得到了体现。
• 2-Phenyl substituted Benzimidazole derivatives: Design, synthesis, and evaluation of their antiproliferative and antimicrobial activities
  作者：Ronak Haj Ersan、Burak Kuzu、Derya Yetkin、Mehmet Abdullah Alagoz、Aylin Dogen、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s00044-022-02900-3

  日期：2022.7

  success of bacterial and fungal infections accelerated research in these areas. Our research group has conducted numerous studies, especially on benzimidazole ring systems’ antiproliferative and antimicrobial activities. In this study, the antiproliferative activity of benzimidazole compounds was tested against A549, A498, HeLa, A375, and HepG2 cancer cell lines by MTT assay. All compounds exhibited good

  无法达到抗癌治疗的预期结果以及细菌和真菌感染治疗成功率的下降加速了这些领域的研究。我们的研究小组进行了大量研究，特别是苯并咪唑环系统的抗增殖和抗菌活性。在这项研究中，通过 MTT 法测试了苯并咪唑化合物对 A549、A498、HeLa、A375 和 HepG2 癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至强效的抗增殖活性。化合物 6-chloro-2-(4-fluorobenzyl)-1 H - benzo[d]imidazole (30)和 6-chloro-2-phenethyl-1 H - benzo[d]imidazole (46)对 HeLa 和 A375 癌细胞系特别有效，IC 50值在 0.02–0.04 µM 范围内。相反，化合物 6-chloro-2-((p-tolyloxy)methyl)-1 H - benzo[d]imidazole (67)和
• METHOD FOR FORMING ORGANIC COATING ON COPPER SURFACE
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials LLC

  公开号：EP3188577A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  A method for selective deposition of an organic solderability preservative coating on a copper surface of an article is disclosed. The method includes two steps of organic coatings by two solutions; the first step contains contacting the copper surface with a first solution including azole compound and the second step contains contacting the copper surface treated by the first solution with a second solution including a specific pyrazine derived compound.

  本发明公开了一种在物品的铜表面选择性沉积有机可焊性防腐涂层的方法。该方法包括用两种溶液进行有机涂层的两个步骤；第一步是用包括唑化合物的第一种溶液接触铜表面，第二步是用包括特定吡嗪衍生化合物的第二种溶液接触经第一种溶液处理过的铜表面。