2,4,6-tri-O-acetyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate | 98510-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate
• 英文别名: myo-inositol 1,3,5-orthoformate 2,4,6-triacetate
• CAS: 98510-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₉
• 分子量: 316.265
• InChiKey: FEJXOXKCXLEXFK-DUTUZENNSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 myo-Inositol monoorthoformate
  参考文献：
  名称：

  myo-Inositol 4,6-carbonate: an easily prepared small molecule with three syn-axial hydroxyl groups

  摘要：

  myo-Inositol 4,6-carbonate, a compound having three syn-axial hydroxyl groups, was synthesized in four steps suitable for gram-scale preparation. It readily forms complexes with cations. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00306-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 myo-Inositol monoorthoformate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以0.47 g的产率得到2,4,6-tri-O-acetyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate
  参考文献：
  名称：

  ħ 2 SO 4 -二氧化硅：用于差动保护生态环境友好型的非均相催化剂肌醇肌醇羟基†

  摘要：

  有极大的兴趣在肌肌醇衍生品，因为它们作为几个重要的生物phosphoinositols，天然产品，催化剂，超分子结构合成的前体等。然而，六个反应性相似的仲羟基的存在保证了肌醇羟基的保护以有效合成。作为原酸酯或缩酮的酸催化的肌醇羟基保护是最常用的保护策略。肌醇化学。传统上，均相酸催化剂如对甲苯磺酸（p -TSA）或樟脑磺酸（CSA）用于这些转换。虽然这些反应的可逆性需要除去催化剂，但由于产物是水易溶。我们通过使用H 2 SO 4-二氧化硅作为固体载体催化剂来规避此问题，对于这些转化，可以通过过滤将其除去。治疗肌肌醇具有在存在trialkylorthoestersħ 2 SO 4 -二氧化硅在正常条件下导致在酯化只给予相应的2-最小反应性羟基（C2-OH）ø -acyl-肌醇肌醇。通过在减压下在旋转蒸发器中进行反应，导致形成相应的原酸酯，其中三个羟基为肌醇同时受到保护。我们可以合成不同的肌肌醇

  DOI：

  10.1039/c3ra40506k