2-methoxy-4-(5-phenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-(5-phenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-[2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]phenol；2-methoxy-4-[2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]phenol
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 422.505
• InChiKey: AGNSUSGEAURXIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 2-methoxy-4-(5-phenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉类似物的单胺氧化酶抑制活性：姜黄素的设计与合成

  摘要：

  一系列新的2-甲氧基-4-（5-苯基-4,5-二氢-1- ħ吡唑-3-基）phenolderivatives，4 - 13，合成以及它们的人MAO抑制活性进行测试。发现除了hMAO-B的选择性抑制剂4和非选择性抑制剂12以外，所有化合物均对hMAO-A具有选择性和可逆性。发现化合物7是hMAO-A的有效抑制剂，K i = 0.06± 0.003μM ，选择性指数为（SI = 1.02×10 –5）。已发现它比标准药物莫氯贝胺（hMAO-A，K i =0.11±0.01μM），选择性指数SI = 0.049。进行分子对接模拟以了解负责选择性和效能的关键相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00326

文献信息

• Facile Microwave-assisted Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoline Derivatives Incorporating Sulfonyl Moiety
  作者：Fei Liu、Jin-Feng Yang、Hong Liu、Wen-Zhen Wei、Yan-Mei Ma

  DOI：10.1002/jccs.201500385

  日期：2016.3

  8a∼8f, 9a∼9f) with p‐toluene sulfonhydrazide af‐ forded 1,3,5‐trisubstitued pyrazoline derivatives using microwave‐assisted process in 25 min and 140 watt power in glycol. The structures of targeted compounds were established by IR, 1H NMR, MS and ele‐ mental analysis. The results indicate that microwave‐assisted synthetic process presents advantages in terms of enhancement in rate, decrease in reaction

  我们开发的1,3,5-三取代的吡唑啉建设（环境友好，便捷的微波辅助进程10A〜10F，11A〜11F，12A〜12F，13A〜13F）。查耳酮，作为密钥intermedi-茨，通过各适当取代的芳族醛（的的缩合得到的1〜4）与4-取代的苯乙酮（图5a〜图5f通过微波辐射的作用下克莱森-施密特反应）。查耳酮（环化6A〜6F，7A〜7F，图8A〜8F，图9A〜9F）与p -甲苯sulfonhydrazide AF-涉水使用微波辅助的过程在25分钟内和在乙二醇140瓦特功率1,3,5-三取代吡唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确定了目标化合物的结构。结果表明，微波辅助合成工艺具有提高反应速率，减少反应时间，反应干净，操作方便等优点。
• Monoamine Oxidase Inhibitory Activity of Novel Pyrazoline Analogues: Curcumin Based Design and Synthesis
  作者：Vishnu Nayak Badavath、İpek Baysal、Gulberk Ucar、Barij Nayan Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00326

  日期：2016.1.14

  A series of new 2-methoxy-4-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenolderivatives, 4–13, were synthesized and tested for their human MAO inhibitory activity. All the compounds were found to be selective and reversible toward hMAO-A except 4, a selective inhibitor of hMAO-B and 12, a nonselective inhibitor. Compound 7 was found to be a potent inhibitor of hMAO-A with Ki = 0.06 ± 0.003 μM and was having

  一系列新的2-甲氧基-4-（5-苯基-4,5-二氢-1- ħ吡唑-3-基）phenolderivatives，4 - 13，合成以及它们的人MAO抑制活性进行测试。发现除了hMAO-B的选择性抑制剂4和非选择性抑制剂12以外，所有化合物均对hMAO-A具有选择性和可逆性。发现化合物7是hMAO-A的有效抑制剂，K i = 0.06± 0.003μM ，选择性指数为（SI = 1.02×10 –5）。已发现它比标准药物莫氯贝胺（hMAO-A，K i =0.11±0.01μM），选择性指数SI = 0.049。进行分子对接模拟以了解负责选择性和效能的关键相互作用。