(2R,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxymethyl-azetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxymethyl-azetidine
• 英文别名: [(2R,3S)-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AGNSUVYWKPQJCW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-L-threitol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxymethyl-azetidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalized homochiral azetidines and azetidine-2-carboxylic esters

  摘要：

  Homochiral (2S, 3S)-3-benzyloxy-2-formyl-azetidines 2, (2S, 3S)-3-benzyloxy-2-carbomethoxy--azetidines3 and the highly strained (2S)-N-p-methoxyphenyl-2-silyloxymethyl-3-azetidinone 4 were successfully synthesized starting from diethyl-L-tartrate. The suitably functionalized azetidine ring is formed in a single synthetic operation with minimum protecting group chemistry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85738-0