2-[(4-氯苯基)异二氮烯]丙二腈 | 946-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氯苯基)异二氮烯]丙二腈
• 中文别名: 硒酸水合物二锂
• 英文名称: 2-[(4-chlorophenyl)hydrazono]malononitrile
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)carbonohydrazonoyl dicyanide；carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone；CCCP；Carbonylcyanide 4-chlorophenylhydrazone；2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 946-76-9
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• mdl: MFCD00123374
• 分子量: 204.619
• InChiKey: LLQAOIITXFNWED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)异二氮烯]丙二腈 在 一水合肼 作用下， 生成 3,5-diamino-4-(p-chlorophenylazo)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的生态合成和DNA结合相互作用研究

  摘要：

  DNA分子是大量抗癌和抗病毒药物的靶标，这些药物与DNA的主要或次要凹槽形成共价和非共价加合物。在目前的研究中，我们合成了一系列新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据对新合成的化合物进行了表征。使用电子光谱，粘度测量和热变性研究研究了所选化合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。此外，揭示了化合物IIIa和IVa的分子相互作用通过计算方法。通过分子对接在不同的DNA模型中探索了配体与双螺旋DNA结合的优选方式以及优选的DNA沟。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.027
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium chloride 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[(4-氯苯基)异二氮烯]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Al-Saleh, Balkis; El-Apasery, Morsy A.; Elnagdi, Mohamed Hilmy, Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 578 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Amino-2-aryl-1,2,3-triazol-4-carboxylic acids: Synthesis, photophysical properties, and application prospects
  作者：Nikita E. Safronov、Timur O. Fomin、Artem S. Minin、Lozan Todorov、Irena Kostova、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108343

  日期：2020.7

  present an effective strategy for the synthesis of novel 2-aryl-1,2,3-triazol-4-carboxylic acids (ATAs). The behavior of ATAs in different solvents showed that these new 1,2,3-triazole derivatives had bright blue fluorescence with excellent quantum yields, large Stokes shifts, and prolonged fluorescence lifetimes. Their photophysical and physicochemical properties showed extra sensitivity to both structural

  为了扩大小分子杂环的高活性荧光团家族，我们提出了一种新型2-芳基-1,2,3-三唑-4-羧酸（ATAs）合成的有效策略。ATA在不同溶剂中的行为表明，这些新的1,2,3-三唑衍生物具有明亮的蓝色荧光，具有出色的量子产率，大的斯托克斯位移和延长的荧光寿命。它们的光物理和理化性质对结构变化和微环境都表现出额外的敏感性，通常伴随着量子产率的显着变化。ATA对不同pH的响应取决于三唑环C5原子上氨基的结构。对于带有叔氨基的ATA，pKa值为7.65–8.08。相反，带有仲烷基胺的ATA的pKa值在3.20-3.52之间。量子力学方法被用来理解潜在的转变并解释获得的实验数据。在合成的化合物中，观察到聚集诱导的发射增强（AIEE）行为，具有潜在的应用作为监测和控制pH值的传感器。ATA在酸性和碱性pH值之间的可逆性及其毒性支持其在生物学研究中的实时使用。具有潜在的应用作为监测和控制pH值的传感器。AT
• Synthesis, Absorption Properties and Biological Evaluation of Some Novel Disazo Dyes Derived from Pyrazole Derivatives
  作者：Nesrin Sener、Izzet Sener、Serkan Yavuz、Fikret Karci

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18769

  日期：——

  In this study, 20 novel disazo dyes containing pyrazole derivatives were synthesized by a convenient method. Diazotized aniline and some aniline derivatives were reacted with malononitrile to give 2-arylazomalononitrile derivatives 1(a-e). The synthesized 2-arylazomalononitrile derivatives were reacted with hydrazine and phenyl hydrazine to afford the corresponding 3,5-diamino-4-arylazo-1H-pyrazole 2(a-e) and 3,5-diamino-4-arylazo-1-phenylpyrazole 3(a-e). Diazotized compounds of 2(a-e)and 3(a-e) reacted with ethylacetoacetate to give 4-arylazo-3-amino-1H-pyrazole-5-ylazo-ethylacetoacetate 4(a-e) and 4-arylazo-3-amino-1-phenylpyrazole-5-ylazo-ethylacetoacetate 7(a-e). The obtained 4(a-e) and 7(a-e) were reacted with hydrazine and phenyl hydrazine to give disazo dyes 5(a-e), 6(a-e), 8(a-e) and 9(a-e), respectively. The synthesized disazo dyes were characterized by spectroscopic techniques as well as elemental analysis. The solvatochromic behaviours of these dyes in various solvents were examined. Acid-base effects on the absorption maxima of the dyes were also reported. Antimicrobial activities of the synthesized novel disazo dyes were investigated.

  在本研究中，通过一种简便的方法合成了20种含吡唑衍生物的新型双偶氮染料。重氮化的苯胺及一些苯胺衍生物与丙二腈反应得到2-芳基偶氮丙二腈衍生物1(a-e)。合成的2-芳基偶氮丙二腈衍生物与肼和苯肼反应，分别得到相应的3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1H-吡唑2(a-e)和3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1-苯基吡唑3(a-e)。2(a-e)和3(a-e)的重氮化合物与乙酰乙酸乙酯反应得到4-芳基偶氮-3-氨基-1H-吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯4(a-e)和4-芳基偶氮-3-氨基-1-苯基吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯7(a-e)。所得的4(a-e)和7(a-e)分别与肼和苯肼反应，得到双偶氮染料5(a-e)、6(a-e)、8(a-e)和9(a-e)。合成的双偶氮染料通过光谱技术和元素分析进行表征。这些染料在不同溶剂中的溶剂化变色行为被研究。酸碱效应对染料最大吸收的影响也被报道。合成的双偶氮染料的抗菌活性也被研究。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of nitrile‐containing compounds: Exploring multiple activities as anti‐Alzheimer agents
  作者：Daniel Silva、Eduarda Mendes、Eleanor J. Summers、Ana Neca、Ana C. Jacinto、Telma Reis、Paula Agostinho、Irene Bolea、M. Luisa Jimeno、M. Luisa Mateus、Ana M. F. Oliveira‐Campos、Mercedes Unzeta、José Marco‐Contelles、Magdalena Majekova、Rona R. Ramsay、M. Carmo Carreiras

  DOI：10.1002/ddr.21594

  日期：2020.4

  the best lead for trifunctional inhibition against MAO A (0.34 μM), MAO B (0.26 μM), and AChE (52 μM), while 32 exhibited a lead for selective MAO A (0.12 μM) inhibition coupled to AChE (48 μM) inhibition. Computational analysis revealed that the malononitrile group can find an advantageous position with the aromatic cleft and FAD of MAO A or MAO B. However, the total binding energy can be handicapped

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明
• Novel heterocyclic disazo dyes containing pyrazole and phenylpyrazole. part 1: Synthesis, characterization, solvent polarity and acid-base sensitive characteristics
  作者：Aykut Demirçalı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129960

  日期：2021.5

  A series of diazotised aniline and aniline derivative compounds were reacted with solution of malononitrile in pyridine at 0–5 °C were obtained 1a-1m compounds. Then 4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazole (2a-2m) derivatives were synthesized by coupling arylazo malononitrile compounds with hydrazine. Finally, the synthesized pyrazole derivative 2a-2m compounds were again diazotised. By reacting these diazotised

  在0〜5℃下，将一系列重氮化的苯胺和苯胺衍生物与丙二腈在吡啶中的溶液反应，得到1a-1m的化合物。然后通过将芳基偶氮丙二腈化合物与肼偶合来合成4-芳基偶氮-3，5-二氨基-1H-吡唑（2a-2m）衍生物。最后，将合成的吡唑衍生物2a-2m化合物再次重氮化。通过使这些重氮化的化合物与3-氨基-5-羟基-1-苯基吡唑反应，得到了新的13种杂环二偶氮染料（3a-3m）加入了染料文献和染料行业。这些新合成的化合物的结构通过元素分析和光谱方法进行表征，例如傅立叶变换红外光谱-原子吸收全反射率（FT-IR-ATR），1 H-核磁共振（1 H NMR）光谱和质谱。然后研究了在二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，乙腈，乙酸，甲醇和氯仿中的溶剂变色性质和溶剂作用。此外，研究了有机和无机酸和碱对化合物吸收光谱的影响以及苯环键合基团的取代作用。
• Reaction of arylhydrazonoacetamidines with carbonyl compounds. Novel synthetic route to 2,3-dihydro-1,2,4-triazines
  作者：N. P. Belskaya、K. D. Gavlik、P. O. Naumenkova、P. A. Slepukhin

  DOI：10.1007/s11172-014-0638-z

  日期：2014.7

  arylhydrazonoacetamidines with acetals resulted in 2-aryl-5-amino-2,3-dihydro-1,2,4-triazines in the yields from moderate to good. This is a novel synthetic approach to access 1,2,4-triazine cycle proceeding apparently via tandem condensation and electro-cyclization reaction.

  芳基肼基乙脒与缩醛的环化产生 2-芳基-5-氨基-2,3-二氢-1,2,4-三嗪，收率从中等到良好。这是一种新的合成方法，可以通过串联缩合和电环化反应进行 1,2,4-三嗪循环。