3,5-diamino-4-(p-chlorophenylazo)pyrazole | 3656-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diamino-4-(p-chlorophenylazo)pyrazole
• 英文别名: 4-((4-chlorophenyl)diazenyl)-1H-pyrazole-3,5-diamine；4-[(4-Chlorophenyl)hydrazinylidene]pyrazole-3,5-diamine；4-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 3656-04-0
• 化学式: C₉H₉ClN₆
• 分子量: 236.664
• InChiKey: AFJGGVKGGIUNFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  572.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diamino-4-(p-chlorophenylazo)pyrazole 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-((4-chlorophenyl)diazenyl)-1H-dipyrazolo[1,5-a:4',3'-e]pyrimidine-3,4,7-triamine
  参考文献：
  名称：

  新型的嘌呤和鸟嘌呤硫代糖苷类似物的微波辅助合成。

  摘要：

  摘要已经描述了从容易获得的起始原料中微波辅助合成一类新的新型嘌呤硫代糖苷类似物的方法。该方案的关键步骤是通过5-氨基-1H-吡唑与钠2的缩合反应形成吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-硫醇钠和7-巯基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物在微波辐射下，分别用1,2-二氰乙烯-1,1-双（硫醇盐）盐或2-（二巯基亚甲基）丙二腈，然后与卤代糖偶合，得到相应的嘌呤硫代糖苷类似物。体外评估获得的嘌呤和嘌呤硫糖苷衍生物对肺癌（A549），结肠癌（HCT116），肝癌（HEPG2）和前列腺癌（PC3）的癌细胞系。这些化合物中的一些（5b，5d，5f和9a-d）对这四个细胞系的效力很小。另一方面，化合物5a分别对前列腺（PC3）和结肠（HCT116）引起较高的细胞毒性，而对肺（A549）呈中等毒性，而对肝（HEPG2）无活性。此外，发现几乎所有细胞系的化合物5c的LC50值为52.0–88.9μM，为中等水平。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1202964
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)异二氮烯]丙二腈 在 一水合肼 作用下， 生成 3,5-diamino-4-(p-chlorophenylazo)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的生态合成和DNA结合相互作用研究

  摘要：

  DNA分子是大量抗癌和抗病毒药物的靶标，这些药物与DNA的主要或次要凹槽形成共价和非共价加合物。在目前的研究中，我们合成了一系列新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据对新合成的化合物进行了表征。使用电子光谱，粘度测量和热变性研究研究了所选化合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。此外，揭示了化合物IIIa和IVa的分子相互作用通过计算方法。通过分子对接在不同的DNA模型中探索了配体与双螺旋DNA结合的优选方式以及优选的DNA沟。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.027

文献信息

• Synthesis, Absorption Properties and Biological Evaluation of Some Novel Disazo Dyes Derived from Pyrazole Derivatives
  作者：Nesrin Sener、Izzet Sener、Serkan Yavuz、Fikret Karci

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18769

  日期：——

  In this study, 20 novel disazo dyes containing pyrazole derivatives were synthesized by a convenient method. Diazotized aniline and some aniline derivatives were reacted with malononitrile to give 2-arylazomalononitrile derivatives 1(a-e). The synthesized 2-arylazomalononitrile derivatives were reacted with hydrazine and phenyl hydrazine to afford the corresponding 3,5-diamino-4-arylazo-1H-pyrazole 2(a-e) and 3,5-diamino-4-arylazo-1-phenylpyrazole 3(a-e). Diazotized compounds of 2(a-e)and 3(a-e) reacted with ethylacetoacetate to give 4-arylazo-3-amino-1H-pyrazole-5-ylazo-ethylacetoacetate 4(a-e) and 4-arylazo-3-amino-1-phenylpyrazole-5-ylazo-ethylacetoacetate 7(a-e). The obtained 4(a-e) and 7(a-e) were reacted with hydrazine and phenyl hydrazine to give disazo dyes 5(a-e), 6(a-e), 8(a-e) and 9(a-e), respectively. The synthesized disazo dyes were characterized by spectroscopic techniques as well as elemental analysis. The solvatochromic behaviours of these dyes in various solvents were examined. Acid-base effects on the absorption maxima of the dyes were also reported. Antimicrobial activities of the synthesized novel disazo dyes were investigated.

  在本研究中，通过一种简便的方法合成了20种含吡唑衍生物的新型双偶氮染料。重氮化的苯胺及一些苯胺衍生物与丙二腈反应得到2-芳基偶氮丙二腈衍生物1(a-e)。合成的2-芳基偶氮丙二腈衍生物与肼和苯肼反应，分别得到相应的3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1H-吡唑2(a-e)和3,5-二氨基-4-芳基偶氮-1-苯基吡唑3(a-e)。2(a-e)和3(a-e)的重氮化合物与乙酰乙酸乙酯反应得到4-芳基偶氮-3-氨基-1H-吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯4(a-e)和4-芳基偶氮-3-氨基-1-苯基吡唑-5-偶氮-乙酰乙酸乙酯7(a-e)。所得的4(a-e)和7(a-e)分别与肼和苯肼反应，得到双偶氮染料5(a-e)、6(a-e)、8(a-e)和9(a-e)。合成的双偶氮染料通过光谱技术和元素分析进行表征。这些染料在不同溶剂中的溶剂化变色行为被研究。酸碱效应对染料最大吸收的影响也被报道。合成的双偶氮染料的抗菌活性也被研究。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of nitrile‐containing compounds: Exploring multiple activities as anti‐Alzheimer agents
  作者：Daniel Silva、Eduarda Mendes、Eleanor J. Summers、Ana Neca、Ana C. Jacinto、Telma Reis、Paula Agostinho、Irene Bolea、M. Luisa Jimeno、M. Luisa Mateus、Ana M. F. Oliveira‐Campos、Mercedes Unzeta、José Marco‐Contelles、Magdalena Majekova、Rona R. Ramsay、M. Carmo Carreiras

  DOI：10.1002/ddr.21594

  日期：2020.4

  the best lead for trifunctional inhibition against MAO A (0.34 μM), MAO B (0.26 μM), and AChE (52 μM), while 32 exhibited a lead for selective MAO A (0.12 μM) inhibition coupled to AChE (48 μM) inhibition. Computational analysis revealed that the malononitrile group can find an advantageous position with the aromatic cleft and FAD of MAO A or MAO B. However, the total binding energy can be handicapped

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Pyrazolopyrimidines Incorporated with Mono- and Diphenylsulfonyl Groups
  作者：Alsaedi、Farghaly、Shaaban

  DOI：10.3390/molecules24214009

  日期：——

  series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine ring systems containing phenylsulfonyl moiety have been synthesized via the reaction of 2-(phenylsulfonyl)-1-(4-(phenylsulfonyl) phenyl)ethan-1-one, 2-benzenesulfonyl-1-(4-benzenesulfonyl-phenyl)-3-dimethylamino-propenone and 3-(dimethylamino)-1-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one each with various substituted aminoazopyrazole derivatives in one pot reaction

  通过 2-(苯磺酰基)-1-(4-(苯磺酰基)苯基)ethan-1-one, 2-benzosulfonyl 的反应合成了一系列含有苯磺酰基的新型吡唑并[1,5-a]嘧啶环系统-1-(4-苯磺酰基-苯基)-3-二甲氨基-丙烯酮和3-(二甲氨基)-1-(4-(苯磺酰基)苯基)prop-2-en-1-各具有多种取代的氨基偶氮吡唑衍生物合二为一锅反应策略。讨论了所提出的结构及其反应机理，并用所有可能的光谱数据证明了这一点。新砜衍生物的抗菌活性结果表明，几种衍生物的活性超过了参考药物的活性。与预期相反，
• 3-Amino-4-arylazopyrazoles: CT Complexation and a Novel Synthesis of Pyrazolo[2,3-a]quinazolines
  作者：Yusria R. Ibrahim、Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Aboul-Fetouh E. Mourad

  DOI：10.1002/ardp.19923250704

  日期：——

  3,5‐Diamino‐4‐arylazopyrazoles 1a‐d form charge‐transfer (CT) complexes with chloranil (CHL), fluoranil (TFQ) and react with 2,3‐dicyano‐5,6‐dichlorobenzoquinone (DDQ) to yield pyrazolo[2,3‐a]quinazoline derivatives 4. 5‐Amino‐3‐phenyl‐4‐arylazopyrazole 2a‐d form CT‐complexes only with DDQ.

  3,5 - 二氨基 - 4 - 芳基并吡唑 1a - d 与氯苯醌 (CHL)、氟苯醌 (TFQ) 形成电荷转移 (CT) 络合物，并与 2,3 - 二氰基 - 5,6 - 二氯苯醌 (DDQ) 反应生成吡唑并[2,3-a] 喹唑啉衍生物 4. 5-氨基-3-苯基-4-芳基并吡唑 2a-d 仅与 DDQ 形成 CT 络合物。
• Tyrosine kinase inhibition effects of novel Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and Pyrido[2,3-d]pyrimidines ligand: Synthesis, biological screening and molecular modeling studies
  作者：Mardia T. El Sayed、Hoda A.R. Hussein、Nora M. Elebiary、Ghada S. Hassan、Shahenda M. Elmessery、Ahmed R. Elsheakh、Mohamed Nayel、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.009

  日期：2018.8

  Late studies have proved the part of tyrosine kinases in the pathophysiology of cancer diseases. This current research paper has focused on investigating the novel Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and Pyrido[2,3-d]pyrimidines as a small molecules that can inhibit tyrosine kinase in cancer cells. NCI protocol was applied to test the antitumor activity of such compounds. Leukemia and renal cancer cell lines

  酪氨酸激酶是信号通路中最关键的介质之一。后期研究已证明酪氨酸激酶在癌症疾病的病理生理学中的作用。这篇当前的研究论文集中于研究新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡咯并[2,3- d ]嘧啶，它们是一种可以抑制癌细胞中酪氨酸激酶的小分子。NCI方案用于测试此类化合物的抗肿瘤活性。事实证明，白血病和肾癌细胞系对某些衍生物（例如6b–d，9a和11）敏感，GI％值在30.4至41.3％之间。另外，化合物11事实证明，它对MCF-7的活性最高，GI％62.5。还评估了合成的化合物对EGFR激酶的抑制作用。事实证明，化合物9b是合成系列中活性最高的化合物，在25 nM浓度下的抑制％值为81.72，IC 50为8.4 nM，与参考药物索拉非尼非常接近。还使用MCF-7乳腺癌细胞系进行了体外细胞毒性测试。使用酪氨酸激酶的活性位点作为模板和最活跃的酪氨酸激酶抑制剂进行计算机建模。将合成化合物对接到EGFR