trimethylpyruvic acid N-acetyl-amide | 79848-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trimethylpyruvic acid N-acetyl-amide
• 英文别名: trimethylpyruvic acid N-acetylamide；N-acetyl-3,3,3-trimethylpyruvamide；N-acetyl-3,3-dimethyl-2-oxobutanamide
• CAS: 79848-80-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: UUZOPMILQWLFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylpyruvic acid N-acetyl-amide 以 盐酸 为溶剂， 生成 三甲基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-amino-6-tert.-butyl-3-alkylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-one

  摘要：

  在制备4-氨基-6-叔丁基-3-烷基硫代-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮的过程中，其中(1)假丙酰氰的化学式(CH3)3C--CO--CN被反应形成丙酮酸衍生物，(2)丙酮酸衍生物与硫代碳酰肼的化学式NH2--NH--CS--NH--NH2缩合形成4-氨基-6-叔丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮的化学式，并且(3)这个化合物被烷基化，改进的方法包括通过与化学式R--CO--O--CO--R中的羧酸酐反应来实现步骤(1)，其中R是一个含有最多8个碳原子的可选择取代的脂肪基或可选择取代的苯基，在强酸的存在下，在约-50度至+150度之间的温度下进行反应，然后向反应混合物中加入水，从而形成丙三甲基丙酸N-酰胺的化学式(CH3)3C--CO--CO--NH--CO--R。

  公开号：

  US04315094A1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸 、 特戊酰氰 在 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trimethylpyruvic acid N-acetyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-amino-6-tert.-butyl-3-alkylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-one

  摘要：

  在制备4-氨基-6-叔丁基-3-烷基硫代-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮的过程中，其中(1)假丙酰氰的化学式(CH3)3C--CO--CN被反应形成丙酮酸衍生物，(2)丙酮酸衍生物与硫代碳酰肼的化学式NH2--NH--CS--NH--NH2缩合形成4-氨基-6-叔丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮的化学式，并且(3)这个化合物被烷基化，改进的方法包括通过与化学式R--CO--O--CO--R中的羧酸酐反应来实现步骤(1)，其中R是一个含有最多8个碳原子的可选择取代的脂肪基或可选择取代的苯基，在强酸的存在下，在约-50度至+150度之间的温度下进行反应，然后向反应混合物中加入水，从而形成丙三甲基丙酸N-酰胺的化学式(CH3)3C--CO--CO--NH--CO--R。

  公开号：

  US04315094A1

文献信息

• Preparation of .alpha.-ketocarboxylic acid N-acylamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04370498A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  .alpha.-Ketocarboxylic acid N-acylamides of the formula R.sup.1 --CO--CO--NH--CO--R.sup.2 in which R.sup.1 is an optionally substituted aliphatic radical with up to 12 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl radical with 3 to 10 carbon atoms, an optionally substituted heterocyclic radical, and R.sup.2 is an optionally substituted aliphatic radical with up to 8 carbon atoms or an optionally substituted phenyl radical, are prepared by reacting an acyl cyanide of the formula R.sup.1 --CO--CN with a carboxylic acid anhydride of the formula R.sup.2 --CO--O--CO--R.sup.2 in the presence of a strong acid, and then adding water to the reaction mixture. The products can be used directly in the synthesis of known herbicides.

  以配方R.sup.1--CO--CO--NH--CO--R.sup.2表示的.alpha.-酮羧酸N-酰胺，其中R.sup.1是一个最多含有12个碳原子的可选择取代的脂肪基团，一个最多含有10个碳原子的可选择取代的环烷基基团，一个可选择取代的杂环基团，而R.sup.2是一个最多含有8个碳原子的可选择取代的脂肪基团或一个可选择取代的苯基基团，通过在强酸存在下将配方R.sup.1--CO--CN的酰氰与配方R.sup.2--CO--O--CO--R.sup.2的羧酸酐反应，然后向反应混合物中加入水来制备。这些产物可以直接用于已知除草剂的合成。
• Preparation of 3,6-disubstituted 4-amino-1,2,4-triazin-5-ones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04408044A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  The herbicidal 3,6-substituted 4-amino-1,2,4-triazin-5-one of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 have the meaning given in the description, is obtained in good yields by a new two-stage cyclization reaction if an .alpha.-ketocarboxylic acid amide of the general formula R.sup.1 --CO--CO--NHR.sup.3 (II) is reacted with a hydrazidine of the general formula ##STR2## if appropriate in the presence of a diluent at temperatures between 0.degree. and 150.degree. C., whereby in the first process stage a condensation reaction takes place to give condensation products which still have open chains, and in the second process stage an elimination reaction with ring closure takes place to give the end product of formula (I).

  通式为##STR1##的除草剂3,6-取代的4-氨基-1,2,4-三嗪-5-酮，其中R.sup.1和R.sup.2的含义如说明中所述，通过新的两步环化反应以良好的产率获得，如果通式为R.sup.1 -CO-CO-NHR.sup.3(II)的α-酮羧酸酰胺与通式为##STR2##的肼衍生物在适当情况下在稀释剂存在下在0℃至150℃的温度下反应，则在第一过程阶段进行缩合反应以形成仍具有开链的缩合产物，而在第二过程阶段进行消除反应并闭合环形以得到式(I)的终产物。
• Preparation of novel 5-acyloxy-4-(5H)-oxazolonium salts suited for use
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04594427A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  Novel 5-acyloxy-4(5H)-oxazolonium salts of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents an optionally substituted aliphatic group with up to 12 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group with 3 to 10 carbon atoms, an optionally substituted phenyl or naphthyl group or an optionally substituted heterocyclic group and R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and represent a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic group with up to 8 carbon atoms or an optionally substituted phenyl group and X.sup..crclbar. represents the anion of an inorganic or organic acid having a pK.sub.a value of less than 2, are obtained in solution when an acyl cyanide of the general formula R.sup.1 --CO--CN (II) is reacted with a carboxylic acid anhydride of the general formula R.sup.2 --CO--O--CO--R.sup.3 (III) wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each have the abovementioned meaning, in the presence of one or more inorganic or organic acids having a pK.sub.a value of less than 2, and if appropriate in the presence of a solvent, and if appropriate at a temperature between 0.degree. and 120.degree. C. The novel oxazolonium salts (I) can be used as intermediate products for the preparation of known, herbicidally active 3,4,6-trisubstituted 1,2,4-triazin-5(4H)-ones.

  公式为##STR1##的新型5-酰氧基-4(5H)-噁唑隆盐，其中R.sup.1代表一个最多有12个碳原子的可选取代脂肪族基团，一个最多有10个碳原子的可选取代环烷基基团，一个可选取代苯基或萘基团或一个可选取代杂环基团，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，表示氢原子或一个最多有8个碳原子的可选取代脂肪族基团或一个可选取代苯基，X.sup..crclbar.表示具有pK.sub.a值小于2的无机或有机酸的阴离子，在溶液中获得，当通式为R.sup.1--CO--CN (II)的酰基氰与通式为R.sup.2--CO--O--CO--R.sup.3 (III)的羧酸酐反应时，在具有pK.sub.a值小于2的一个或多个无机或有机酸的存在下，必要时在溶剂的存在下，必要时在0度和120度之间的温度下。新型噁唑隆盐(I)可用作制备已知的具有除草活性的3,4,6-三取代-1,2,4-噻唑-5(4H)-酮的中间体。
• Preparation of novel 5-acyloxy-4 (5H)-oxazolonium salts suited for use
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04980479A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Novel 5-acyloxy-4(5H)-oxazolonium salts of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents an optionally substituted aliphatic group with up to 12 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group with 3 to 10 carbon atoms, an optionally substituted phenyl or naphthyl group or an optionally substituted heterocyclic group and R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and represent a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic group with up to 8 carbon atoms or an optionally substituted phenyl group and X.sup..crclbar. represents the anion of an inorganic or organic acid having a pK.sub.a value of less than 2, are obtained in solution when an acyl cyanide of the general formula R.sup.1 --CO--N (II) is reacted with a carboxylic acid anhydride of the general formula R.sup.2 --CO--O--CO--R.sup.3 (III) wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each have the abovementioned meaning, in the presence of one or more inorganic or organic acids.

  化合物的名称为5-酰氧基-4(5H)-噁唑隆盐，分子式为##STR1## 其中R1代表含有最多12个碳原子的可选择取代的脂肪基，含有3-10个碳原子的可选择取代的环烷基，可选择取代的苯基或萘基，或可选择取代的杂环基；R2和R3相同或不同，代表氢原子或含有最多8个碳原子的可选择取代的脂肪基或可选择取代的苯基；X.sup..crclbar.代表具有pK.sub.a值小于2的无机或有机酸的阴离子。当通式为R1-CO-N(II)的酰基氰与通式为R2-CO-O-CO-R3(III)的羧酸酐在一个或多个无机或有机酸的存在下反应时，可以在溶液中得到上述化合物。其中，R1，R2和R3具有上述含义。
• Herbicidal and insecticidal triazinones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04801708A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  The invention relates to 4-methylamino-1,2,4-triazin-5-one of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl or C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl which is substituted by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; C.sub.3 -C.sub.8 halocycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 haloalkyl, 2-furyl, 2-thienyl, phenyl, benzyl, or phenyl or benzyl each substituted by one or more members selected from the group consisting of halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, R.sup.2 is hydrogen or methyl, and R.sup.3 is cyclopropyl, cyclopropylmethyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl. These compounds have selective herbicidal properties and are therefore pre-eminently suitable for controlling weeds in crops of useful plants, for example in cereals, maize, soybeans and sugar cane. They are also suitable for controlling harmful insects.

  该发明涉及公式I的4-甲氨基-1,2,4-三嗪-5-酮，其中R1为C3-C8环烷基或被C1-C4烷基取代的C3-C8环烷基；C3-C8卤代环烷基，C3-C8烷基，C3-C8卤代烷基，2-呋喃基，2-噻吩基，苯基，苄基，或被卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基中的一种或多种成员取代的苯基或苄基；R2为氢或甲基，R3为环丙基，环丙基甲基，C1-C4烷基，C3-C4烯基或C3-C4炔基。这些化合物具有选择性除草特性，因此非常适合控制有用植物的杂草，例如小麦，玉米，大豆和甘蔗。它们也适用于控制有害昆虫。