4-chloro-1-methyl-1H-indole | 77801-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-4-chloroindole；4-chloro-1-methylindole
• CAS: 77801-91-3
• 化学式: C₉H₈ClN
• 分子量: 165.622
• InChiKey: WUFPOENCCOPNCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H315,H319,H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-methyl-1H-indole 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3,4,4'-trichloro-1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚 2,3-双官能化合成 3-卤代 2,3'-二吲哚

  摘要：

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ob02024b
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到4-chloro-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of chymase

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，以及制备这些化合物的方法、组合物、中间体和衍生物，以及治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20050176769A1

文献信息

• Base-Promoted Three-Component One-Pot Synthesis of 3- (Thiomethyl)indoles with Paraformaldehyde under Aqueous Conditions
  作者：Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng、Shanshan Yuan、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1611023

  日期：2018.12

  An ethylenediamine-promoted three-component synthesis of 3-(thiomethyl)indoles from indoles, thiophenols, and paraformaldehyde has been developed. Water is used as the green solvent in a simple and environmentally friendly procedure. Stable and low-toxicity paraformaldehyde is used as a carbon source.

  乙二胺促进了由吲哚、苯硫酚和多聚甲醛合成 3-（硫甲基）吲哚的三组分合成方法。水被用作绿色溶剂，程序简单且环保。使用稳定且低毒的多聚甲醛作为碳源。
• Visible-Light-Induced Carbonylation of Indoles with Phenols under Metal-Free Conditions: Synthesis of Indole-3-carboxylates
  作者：Zhuang Qi、Lin Li、Ying-Kang Liang、Ai-Jun Ma、Xiang-Zhi Zhang、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01494

  日期：2021.6.18

  A visible-light-induced carbonylation of indoles with phenols for the synthesis of indole-3-carboxylates has been developed. The reaction proceeded via a radical carbonylation process in which elementary I2 was used as an effective photosensitive initiator and, thus, avoided the use of transition metal catalysts. A series of different aryl indole-3-carboxylates were prepared in moderate to good yields

  已开发出用于合成 indole-3-carboxylates 的可见光诱导的吲哚与酚的羰基化反应。该反应通过自由基羰基化过程进行，其中使用元素 I 2作为有效的光敏引发剂，从而避免使用过渡金属催化剂。以中等至良好的产率制备了一系列不同的芳基吲哚-3-羧酸酯。几种含酚天然产物和药物的后期功能化进一步突出了该方法的广泛适用性。
• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。
• 一种化合物及其盐及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN106995400B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明涉及一种全新的3‑巯甲基吲哚类化合物。并公开了一种3‑巯甲基吲哚类化合物的制备方法，通过吲哚类化合物、硫酚类化合物在路易斯碱的环境下制备得到。制备方法的原料均为容易获得的化工产品，反应条件简单，具有产率高、易于提纯的优点。
• Rh(III)-Catalyzed C–C/C–N Coupling of Imidates with α-Diazo Imidamide: Synthesis of Isoquinoline-Fused Indoles
  作者：He Wang、Lei Li、Songjie Yu、Yunyun Li、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01284

  日期：2016.6.17

  Imidate esters and diazo compounds have been established as bifunctional substrates for the construction of biologically active fused heterocycles via rhodium-catalyzed C–H activation and C–C/C–N coupling. This reaction occurs under mild conditions with high efficiency, step economy, and low catalyst loading.

  酰亚胺酯和重氮化合物已被确定为通过铑催化的C–H活化和C–C / C–N偶联构建具有生物活性的稠合杂环的双功能底物。该反应在温和的条件下以高效率，分步经济性和低催化剂负载进行。