1-(2,3-dideoxy-4-thio-α-D-ribofuranosyl)thymine | 137719-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-4-thio-α-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2S,5S)-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 137719-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 242.299
• InChiKey: AWQMUZPJUKKIPU-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-2-yl ester 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-4-thio-α-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of 4'-thio-2',3'-dideoxynucleosides
  作者：John A. Secrist、Robert M. Riggs、Kamal N. Tiwari、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00081a015

  日期：1992.2

  series of 2',3'-dideoxy-4'-thionucleoside analogues of purines and pyrimidines, including 4'-thioddI (17), 4'-thioddC (27), and 4'-thioAZT (34), were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV). A stereospecific synthesis of the 2,3-dideoxy-4-thioribofuranosyl carbohydrate precursor 11 starting with L-glutamic acid is described. 2',3'-Dideoxy-4'-thiocytidine

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。
• [EN] 2',3'-DIDEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1991016333A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of formula (I), where X = H, N3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-0-acetyl-5-0-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides is also disclosed.(FR) On décrit des 2',3'-didésoxy-4'-thioribonucléosides utiles comme agents antiviraux dans le traitement et la prévention du SIDA. Selon un aspect de cette invention, on décrit des composés de la formule (I), où X = H, N3 ou F, et B représente un membre sélectionné à partir du groupe composé de bases de pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-déazapyrimidine, purine, 3-déazapurine, 7-déazapurine, 8-azapurine et 2-azapurine. Le 1-O-acétyle-5-O-t-butyldiphénylsilyle-4-thio-2-3-didésoxyribofuranose intermédiaire utile à la production de certains des 2',3'-didésoxy-4'-thioribonucléosides est aussi décrit.

  能用作治疗和预防 aids 的 2'、3'-脱氧-4'-硫核苷酸活性成分被描述。按照本发明的一个方面，提供了一种分子式为(I)的化合物，其中为 x = H、n3 或 F，而 b 则是从嘧啶基、5-氨基嘧啶基、6-氨基嘧啶基、3-次氨基嘧啶基、嘌呤基、3-次氨基嘌呤基、7-次氨基嘌呤基、8-氨基嘌呤基和 2-氨基嘌呤基中选择的成员。此外，还描述了用于生产这些 2'、3'-脱氧-4'-硫核苷酸的中间体 1-0-羰基-5-0- t-butyl二苯基 DEADine-4-硫-2、3-脱氧核苷糖。
• US5128458A
  申请人：——

  公开号：US5128458A

  公开（公告）日：1992-07-07
• US5478928A
  申请人：——

  公开号：US5478928A

  公开（公告）日：1995-12-26
• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。