1-乙酰基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 | 13251-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-乙酰基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-Acetyl-thymin
• 英文别名: Acetylthymine；1-acetyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 13251-16-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00887709
• 分子量: 168.152
• InChiKey: YBXJEAPQVULNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kazmierczak, Franciszek; Golankiewicz, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 11/12, p. 2357 - 2364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 以 乙酸酐 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-乙酰基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-ethylglycine derivatives for preparing PNA and PNA/DNA

  摘要：

  描述了公式I的N-乙基甘氨酸衍生物，其中PG是对弱酸敏感的脲型或三甲基基氨基保护基，X为NH、O或S，Y为CH.sub.2、NH或O，B'为核苷酸化学中常见的碱，其外环氨基或羟基团被适当的已知保护基保护，或者是基替代化合物，以及它们与叔有机碱的盐，以及它们的制备方法。公式I的N-乙基甘氨酸衍生物被用于PNA和PNA/DNA杂交物的制备。

  公开号：

  US06075143A1

文献信息

• Cycloalkltriols containing cyclic substituents, processes and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05631259A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Cycloalkyltriols containing heterocyclic substituents, in particular cyclopentyl- and cyclohexyltriols containing heterocyclic substituents Compounds of the formulae I and II ##STR1## in which the substituents A, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 and n have the meanings given, have an antiviral and antiparasitic action.

  含有杂环取代基的环烷三醇，特别是含有杂环取代基的环戊基和环己基三醇，具有以下式I和II的化合物 ##STR1## 在其中取代基A，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3以及n具有给定含义，具有抗病毒和抗寄生虫作用。
• Unexpected Reaction Products of Uracil and Its Methyl Derivatives with Acetic Anhydride and Methylene Chloride
  作者：Olga Michalak、Piotr Cmoch、Andrzej Leś、Marcin Cybulski、Piotr Krzeczyński、Kinga Trzcińska、Przemysław Miszta、Pakhuri Mehta、Sławomir Filipek

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00748

  日期：2021.11.5

  that for products with the acetyloxyethyl group. In particular, for uracil it was proven that the reaction with Ac2O, TEA, and CH2Cl2 leads to 1-acetyloxymethyluracil, where the N1 substituent is composed of the −CH2– fragment that originated from CH2Cl2 and the 1-acetyloxy moiety from Ac2O. The reaction of uracil with Ac2O, TEA, CH2Cl2, and DMAP leads to an acetyloxyethyl derivative in which the −CH2–CH2–

  在二氯甲烷中非常规合成过程中获得了尿嘧啶、6-甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶的新乙酰衍生物。结果表明，具有乙酰氧基甲基片段的产物是根据与具有乙酰氧基乙基的产物不同的机理形成的。特别是，对于尿嘧啶，已证明与 Ac 2 O、TEA 和 CH 2 Cl 2的反应产生 1-乙酰氧基甲基尿嘧啶，其中N 1取代基由源自 CH 2 Cl 2的 -CH 2 - 片段组成和来自 Ac 2 O的 1-乙酰氧基部分。尿嘧啶与 Ac 2 O、TEA、CH的反应2 Cl 2和 DMAP 产生乙酰氧基乙基衍生物，其中 -CH 2 -CH 2 - 片段来自 TEA，1-乙酰氧基部分来自 Ac 2 O。提出并支持形成新化合物的可能机制密度泛函理论/B3LYP 量子力学计算。新化合物（总共 39 种，包括 7 种氘代化合物）通过核磁共振和高分辨率质谱技术进行了全面表征。
• Cyclisch substituierte Cycloalkyltriole, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als antivirale und antiparasitäre Mittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0521463A2

  公开（公告）日：1993-01-07

  Verbindungen der Formeln I und II, in denen die Substituenten N, R1, R2 und R3 sowie n die genannten Bedeutungen haben, besitzen eine antivirale und antiparasitäre Wirkung.

  式 I 和 II 的化合物、 其中的取代基 N、R1、R2 和 R3 以及 n 具有上述含义，具有抗病毒和抗寄生虫作用。
• Spector; Keller, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 232, p. 185,187,190,191
  作者：Spector、Keller

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of thymidine and deoxyfluorouridine, and intermediates therefor
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02949451A1

  公开（公告）日：1960-08-16