3-溴-2-羟基苯甲酸甲酯 | 28165-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-羟基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基3-溴-2-羟基苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-hydroxybenzoate
• CAS: 28165-45-9
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: WZHOTUVSKJWGMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-278 °C
• 沸点：
  238.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-羟基苯甲酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以6 g的产率得到3-溴-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE

  摘要：

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017153952A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 三氯化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-溴-2-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient preparation of methyl-[1,2,4]oxadiazolium derivatives with plant-inducing activity

  摘要：

  我们开发了一种简练高效的综合方法，从市售的卤代苯酚出发，合成了一系列结构多样性的水杨酸和恶二唑盐衍生物。

  DOI：

  10.1039/b316802f

文献信息

• [EN] MODULATORS OF HEMOGLOBIN FOR THE TREATMENT OF SICKLE CELL DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS DE L'HÉMOGLOBINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020072377A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure relates to compounds of the general formula (I) and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are suitable as modulators of hemoglobin and thus useful in treating disorders mediated by hemoglobin such as sickle cell disease.

  本公开涉及一般式（I）化合物及含有它们的药物组合物。这些化合物适用作血红蛋白调节剂，因此在治疗由血红蛋白介导的疾病如镰状细胞病中有用。
• Flavone inspired discovery of benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones (aurones) as potent inhibitors of human protein kinase CK2
  作者：M.V. Protopopov、V.S. Vdovin、S.A. Starosyla、I.P. Borysenko、A.O. Prykhod'ko、S.S. Lukashov、Y.V. Bilokin、V.G. Bdzhola、S.M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104062

  日期：2020.9

  In this work, we describe the design, synthesis and SAR studies of 2-benzylidenebenzofuran-3-ones (aurones), a new family of potent inhibitors of CK2. A series of aurones have been synthesized. These compounds are structurally related to the synthetic flavones and showed nanomolar activities towards CK2. Biochemical tests revealed that 20 newly synthesized compounds inhibited CK2 with IC50 values in

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。
• [EN] ASK1 INHIBITING AGENTS<br/>[FR] AGENTS INHIBITEURS D'ASK1
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2018148204A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  Provided are compounds of Formulas (I'), (I), (II') and (II), or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.

  提供了化合物的结构式(I')、(I)、(II')和(II)，或其药学上可接受的盐，以及它们的使用和生产方法。
• [EN] ANTHELMINTIC AZA-BENZOTHIOPHENE AND AZA-BENZOFURAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZA-BENZOTHIOPHÈNE ET D'AZA-BENZOFURANE ANTHELMINTHIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ANIMAL HEALTH USA INC

  公开号：WO2020191091A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  This invention provides for compounds of the formula wherein the variables are defined herein, or a stereoisomer, tautomer, N-oxide, hydrate, solvate, or salt thereof, compositions comprising these compounds, and method for the treatment, control or prevention of a parasitic infestation or infection in an animal in need thereof by administering an effective amount of these compounds to said animal.

  本发明提供了以下化合物的公式，其中变量在此处定义，或其立体异构体，互变异构体，N-氧化物，水合物，溶剂合物或盐，包括这些化合物的组合物，以及用于通过向需要的动物施用这些化合物的有效量来治疗、控制或预防寄生虫感染或感染的方法。
• Discovery and Optimization of a Series of Benzofuran Selective ERAP1 Inhibitors: Biochemical and <i>In Silico</i> Studies
  作者：Safia Deddouche-Grass、Cyrielle Andouche、Felix Bärenz、Célia Halter、Arnaud Hohwald、Louison Lebrun、Nathalie Membré、Renaud Morales、Nicolas Muzet、Matthieu Poirot、Morgane Reynaud、Véronique Roujean、Fabienne Weber、André Zimmermann、Rama Heng、Nicolas Basse

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00235

  日期：2021.7.8

  have been linked to an increased susceptibility to cancer and autoimmune disease. Here, we report the discovery of novel ERAP1 inhibitors using a high throughput screening approach. Due to ERAP1 broad substrate specificity, the hit finding strategy included testing inhibitors with a range of biochemical assays. Based on the hit potency, selectivity, and in vitro absorption, distribution, metabolism

  ERAP1 是在主要组织相容性复合物 (MHC) 呈递之前参与肽修整的关键氨肽酶。ERAP1 基因中的单核苷酸多态性 (SNP) 可导致修剪活性受损并影响 ERAP1 功能。ERAP1 基因变异与癌症和自身免疫性疾病的易感性增加有关。在这里，我们报告了使用高通量筛选方法发现的新型 ERAP1 抑制剂。由于 ERAP1 广泛的底物特异性，命中发现策略包括使用一系列生化分析测试抑制剂。基于命中效力、选择性和体外吸收、分布、代谢、排泄和毒性，选择苯并呋喃系列。设计并合成了 15 种衍生物，化合物效价提高到纳摩尔范围，构效关系得到建模研究的支持。