3-(α-methylbenzylidene)oxidole | 4717-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(α-methylbenzylidene)oxidole
• 英文别名: 3-(α-Methyl-benzyliden)-oxindol；3-(1-phenyl-ethylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(1-phenyl-ethylidene)-indolin-2-one；3-(1-Phenyl-aethyliden)-indolin-2-on；3-(1-phenylethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 4717-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: XEOXRIFPLVRRAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-methylbenzylidene)oxidole 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3'-Methyl-3'-phenyl-spiro-2-on
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3,α-Epoxyoxindoles and Their Rearrangement to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01339a015
• 作为产物：
  描述：

  靛红乙烯硫代缩酮 在 aged Raney nickel 、 镍 作用下， 反应 108.0h， 生成 3-(α-methylbenzylidene)oxidole
  参考文献：
  名称：

  Wenkert, Ernest; Bringi, N. V.; Choulett, Harry E., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 5, p. 348 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Alkenyl-2-silyloxyindoles: An Enabling, Yet Understated Progeny of Vinylogous Carbon Nucleophiles
  作者：Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Rossella Tanca、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Claudio Curti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/ejoc.201101446

  日期：2012.1

  We introduce novel 3-alkenyl-2-silyloxyindole nucleophiles and demonstrate their utility by developing an unprecedented vinylogous Mukaiyama-type aldol reaction with aromatic aldehydes. This reaction displays excellent levels of γ- site selectivity and diastereoselectivity and delivers valuable hydroxylated oxindoles bearing a substituted exocyclic double bond at the C-3 position. A preliminary trial

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。
• NOVEL ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110071195A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides compounds of formula (I), as well as pharmaceutical acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 have the significance given herein. The compounds are useful in the treatment of prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation.

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药用可接受的盐，其中R1至R7具有本文中给出的含义。这些化合物在治疗与AMPK调节相关的疾病的预防中是有用的。
• [EN] NOVEL ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ALCÉNYLIQUES D'OXOINDOLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011032320A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A compound of formula (I), the pharmaceutically acceptable salt, the pharmaceutical composition, the preparation method and the use thereof.

  公式（I）的化合物，其药用盐，药物组合物，制备方法及其用途。
• [EN] ALKENE OXINDOLE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT OBESITY, DIABETES AND HYPERLIPIDEMIA<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCÈNE-OXINDOLE ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER L'OBÉSITÉ, LE DIABÈTE ET L'HYPERLIPIDÉMIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011033099A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used as a medicament.

  化合物的分子式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。
• Enantioselective vinylogous aldol reaction of acylphosphonates with 3-alkylidene oxindoles
  作者：Manish K. Jaiswal、Sanjay Singh、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d1ob00140j

  日期：——

  phosphonates has been described. The hydrogen bonding ability of the bifunctional thiourea catalyst allows simultaneous dual activation of a vinylogous oxindole nucleophile and an acylphosphonate electrophile, affording hydroxyphosphonato-3-alkylidene-2-oxindoles as aldol adducts in high yields (up to 92%) with excellent stereocontrol (up to 99% ee).

  已经描述了一种用于产生手性叔 α-羟基膦酸盐的简单策略，该策略集成了两个高度生物学相关的支架，即 3-亚烷基-2-羟吲哚和膦酸盐。双功能硫脲催化剂的氢键结合能力允许同时双重活化乙烯基羟吲哚亲核试剂和酰基膦酸酯亲电试剂，以高产率（高达 92%）和优异的立体控制（高达至 99% ee)。