1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-dimethylphosphono-5-O-benzoyl-α-D-ribofuranose | 161822-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-dimethylphosphono-5-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-3-dimethoxyphosphoryloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 161822-02-2
• 化学式: C₁₈H₂₃O₁₀P
• 分子量: 430.348
• InChiKey: NTONIPVPFYEICX-KONPQCLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-dimethylphosphono-5-O-benzoyl-α-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 、 一水合肼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3′-C-phosphonates as nucleotides analogues synthesis starting from original C-phosphonosugars (in ribo- and deoxyribo- series)

  摘要：

  3-C-phosphonosugars were synthetised starting from 2-deoxy-D-ribose and alpha-D-xylofuranose via the Pudovic reaction followed by reduction. Their condensation with nucleobases (thymine and adenine) gave original 3'-C-phosphononucleosides in ribo- and 2-deoxyribo- series, with a stereocontrol of the reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85564-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-dimethylphosphono-5-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3′-C-phosphonates as nucleotides analogues synthesis starting from original C-phosphonosugars (in ribo- and deoxyribo- series)

  摘要：

  3-C-phosphonosugars were synthetised starting from 2-deoxy-D-ribose and alpha-D-xylofuranose via the Pudovic reaction followed by reduction. Their condensation with nucleobases (thymine and adenine) gave original 3'-C-phosphononucleosides in ribo- and 2-deoxyribo- series, with a stereocontrol of the reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85564-2