(R)-quinolin-4-yl((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-quinolin-4-yl((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 398.505
• InChiKey: XOEFQGQIXMPRIN-GCAWGGIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 (R)-quinolin-4-yl((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl benzoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(R)-((1S,2R,4S,5R)-5-(1-chloro-2-(piperidin-1-yl)ethyl)quinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  与烷基胺的光致烯烃二胺化。

  摘要：

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202005652
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 9-表-辛可宁 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-quinolin-4-yl((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  与烷基胺的光致烯烃二胺化。

  摘要：

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202005652