N-benzylcinchonium fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-benzylcinchonium fluoride
• 英文别名: benzylcinchoninium fluoride；N-benzylcinchoninium fluoride；(S)-[(2R,4S,5R)-1-benzyl-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;fluoride
• 化学式: C₂₆H₂₉N₂O*F
• 分子量: 404.527
• InChiKey: VANCEWZDZKKOOG-YGNISETGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Amberlist A-26 (OH- form) 、 氢氟酸 作用下， 生成 N-benzylcinchonium fluoride
  参考文献：
  名称：

  Importance of the Hydroxymethyk-quinuclidine Fragment in the Catalytic Asymmetric Aldol Reactions Utilizing Quaternary Ammonium Fluorides Derived from Cinchona Alkaloids

  摘要：

  The hydroxymethyl-quinuclidine fragment in quaternary ammonium fluorides derived from cinchona alkaloids proved to play an important role on the stereochemical course in the fluoride ion catalyzed aldol reactions.

  DOI：

  10.3987/com-95-s28
• 作为试剂：
  描述：

  trimethyl(2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane 、 苯甲醛 在 N-benzylcinchonium fluoride 盐酸 作用下， 生成 (2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one 、 (2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one 、 (2R)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性季铵氟化物。催化不对称醛醇缩合反应的新试剂

  摘要：

  利用手性四元氟化铵实现了对映体过量的甲硅烷基烯醇醚与苯甲醛的催化对映选择性醇醛缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60331-3

文献信息

• Importance of the Hydroxymethyk-quinuclidine Fragment in the Catalytic Asymmetric Aldol Reactions Utilizing Quaternary Ammonium Fluorides Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Takayuki Shioiri、Akemi Bohsako、Akira Ando

  DOI：10.3987/com-95-s28

  日期：——

  The hydroxymethyl-quinuclidine fragment in quaternary ammonium fluorides derived from cinchona alkaloids proved to play an important role on the stereochemical course in the fluoride ion catalyzed aldol reactions.