癸-1,2-二烯-4-醇 | 78094-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 癸-1,2-二烯-4-醇
• 英文名称: 1,2-decadien-4-ol
• 英文别名: deca-1,2-dien-4-ol
• CAS: 78094-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZFMWPCKHJJDIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-1,2-二烯-4-醇 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3E)-dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  In situ generation of 2,3-allenolates in the coupling of secondary homopropargylic alcohols and aldehydes

  摘要：

  A study on a novel oxonia [3,3]-sigmatropic rearrangement as competitive alternative pathway to the acetylenic Prins cyclization on the addition of secondary homopropargylic alcohols to aldehydes catalyzed by iron(Ill) is described. 'Ab initio' theoretical calculations of the species involved on the rearrangement supports the in situ formation of 2.3-allenolates. The domino process involves three consecutive chemical events in one-pot format reaction (similar to 70% average). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.032
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔-4-醇 在 copper(l) iodide 、 聚合甲醛 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 癸-1,2-二烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷酮辅助 Ru(II) 催化的区域选择性 C–H 环化反应

  摘要：

  通过 C-H 活化实现丙二烯的区域选择性环化代表了一种构建有价值支架的优雅合成方法。考虑到丙二烯的重要性，本文中我们开发了一种前所未有的Ru(II)催化的高度区域选择性氧化还原中性C-H活化/(4 + 1)-1-芳基吡唑烷酮环化反应，利用乙酸丙二烯酯来生成吡唑并[1,2- a ]吲唑-1-酮衍生物。此外，从未在 C-H 活化中进行过测试的联烯基环状碳酸酯被用来构建具有侧链醇官能团的类似类别的杂环。值得注意的是，双C-H官能化是通过简单修改反应条件来实现的。天然产物的后期修饰、广泛的底物范围、克级合成和后功能化强调了该方法的合成意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01245
• 作为试剂：
  描述：

  2-丙基-丁二烯酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) choride dihydrate 、 癸-1,2-二烯-4-醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到4-chloro-3-propyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  在 2,3- 烯丙醇存在下 Rh 催化 2,3- 烯丙酸的环化

  摘要：

  在本文中，我们报告了 [Cp*RhCl 2 ] 2催化的两种不同类型的丙二烯与 2,3-丙烯酸的偶联环化反应，提供 2(5 H )-呋喃酮骨架的产物和 2,3-丙二烯醇形成共轭 ( E )-烯醛或烯酮官能团连接到 2(5 H )-呋喃酮的 β-位。这些产品是合成潜在生物活性化合物的重要组成部分。该反应通过由铑携带的核金属化、插入和立体定义的 1,4- H传递进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc04367f

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Carbonyl propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates and carbonyl allenylation by 3-substituted prop-2-ynyl mesylates with tin(ii) iodide and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/b006646j

  日期：——

  1-Substituted prop-2-ynyl mesylates cause propargylation of aldehydes with tin(II) iodide, tetrabutylammonium iodide and sodium iodide in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one to produce 2-substituted but-3-yn-1-ols, while 3-substituted prop-2-ynyl mesylates cause allenylation of aldehydes under the same conditions as those of the propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates to produce 2-substituted

  1-取代的丙-2-炔基甲磺酸盐在 1,3-二甲基咪唑啉-2-酮中引起醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠的炔丙基化，生成 2-取代的丁-3-yn-1-醇，而3-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯在与1-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯的炔丙基化相同的条件下引起醛的烯丙基化以产生2-取代的buta-2,3-dien-1-ols。
• Catalytic Asymmetric Allenylation of Malonates with the Generation of Central Chirality
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201204346

  日期：2012.11.19

  Water plays an important role in a palladium‐catalyzed allenylation of diethyl malonate with 2,3‐allenyl acetates to yield centrally chiral allenyl malonates bearing synthetically useful functional groups (see scheme). The products were formed with 92–96 % ee in the presence of a bulky, electron‐rich biphenyl ligand at room temperature.

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。
• Efficient method for propargylation of aldehydes promoted by allenylboron compounds under microwave irradiation
  作者：Jucleiton J R Freitas、Queila P S B Freitas、Silvia R C P Andrade、Juliano C R Freitas、Roberta A Oliveira、Paulo H Menezes

  DOI：10.3762/bjoc.16.19

  日期：——

  The propargylation of aldehydes promoted by microwave irradiation using allenylboron compounds in a chemo- and regioselective way is described. The corresponding products were obtained in short reaction time, high yield and purity without the need of any solvent when allenylboronic acid pinacol ester was used, or using a minimal amount of acetone when potassium allenyltrifluoroborate was used.

  描述了通过使用烯丙基硼化合物通过微波辐射以化学和区域选择性方式促进的醛的炔丙基化。当使用烯丙基硼酸频哪醇酯时，不需要任何溶剂，反应时间短，产率高，纯度高，而使用烯丙基三氟硼酸钾时，所使用的丙酮量少。