Ethyl 2-(2,3-dihydroindol-1-ylimino)propanoate | 92108-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(2,3-dihydroindol-1-ylimino)propanoate
• CAS: 92108-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: XFGJZUISHGWDCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(2,3-dihydroindol-1-ylimino)propanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以19%的产率得到pyrrolo[3,2,1-hi]indole-2-carboxylic acid, 4,5-dihydro-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Agents and methods for the treatment of proliferative diseases

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。

  公开号：

  US20030229026A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 1-吲哚啉胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 2-(2,3-dihydroindol-1-ylimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  来自包含吲哚作为中性离去基团的 Aza-Nazarov 反应级联反应的 2H-吡咯衍生物

  摘要：

  三氟甲基取代的 N-indolinyl-1-aza-1,4-dien-3-ones 4 可以从 indolinylimino 酯 6 以良好的产率在两步程序中获得，如果进行处理，会经历一种新型的氮杂-纳扎罗夫环化用强酸得到迄今为止未知的 3-羟基-5H-吡咯衍生物 8a-p。作为酸性反应介质的无溶剂多磷酸/酰基酐体系特别有效并且只需要很短的反应时间。根据量子化学计算，反应级联的关键步骤是质子化 N-(indolin-1-yl)-1-aza-1,4-dien-3- 腙片段的 N-N 键断裂一种中间体，例如 10。该中间体释放 3H-吲哚作为一种不寻常但非常有效的中性离去基团。几个 1-aza-1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800384

文献信息

• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• 2<i>H</i>-Pyrrole Derivatives from an Aza-Nazarov Reaction Cascade Involving Indole as the Neutral Leaving Group
  作者：Nugzar Ghavtadze、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200800384

  日期：2008.7

  chemical calculations the key step in the reaction cascade is the cleavage of the N–N bond of the hydrazone fragment of a protonated N-(indolin-1-yl)-1-aza-1,4-dien-3-one intermediate such as 10. This intermediate releases 3H-indole as an unusual, but very efficient neutral leaving group. Several 1-aza-1,4-dien-3-ones 4 and some 3-hydroxy-5H-pyrrole derivatives 8 were characterized by X-ray diffraction

  三氟甲基取代的 N-indolinyl-1-aza-1,4-dien-3-ones 4 可以从 indolinylimino 酯 6 以良好的产率在两步程序中获得，如果进行处理，会经历一种新型的氮杂-纳扎罗夫环化用强酸得到迄今为止未知的 3-羟基-5H-吡咯衍生物 8a-p。作为酸性反应介质的无溶剂多磷酸/酰基酐体系特别有效并且只需要很短的反应时间。根据量子化学计算，反应级联的关键步骤是质子化 N-(indolin-1-yl)-1-aza-1,4-dien-3- 腙片段的 N-N 键断裂一种中间体，例如 10。该中间体释放 3H-吲哚作为一种不寻常但非常有效的中性离去基团。几个 1-aza-1，