N-(3,5-bis(tert-butyl)benzyl)cinchoninium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(3,5-bis(tert-butyl)benzyl)cinchoninium bromide
• 英文别名: N-3,5-bis(tert-butylbenzyl)cinchonidinium bromide；(S)-[(2R,4S,5R)-1-[(3,5-ditert-butylphenyl)methyl]-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide
• 化学式: Br*C₃₄H₄₅N₂O
• 分子量: 577.648
• InChiKey: HWRGTAJHVJCJHU-NTYIHPSESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 N-(3,5-bis(tert-butyl)benzyl)cinchoninium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15.6%的产率得到O(9)-Boc-glycineyl-N-(3,5-tert-butyllbenzyl)cinchoninium bromide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐催化β-氧代酯的不对称直接α-羟基化反应

  摘要：

  开发了金鸡纳生物碱衍生的手性季铵有机催化剂。在C-9位置具有庞大的1-金刚烷基的催化剂促进了β-氧代酯的对映选择性α-羟基化，并以35-95％的收率和58-90％ee生成了相应的产物。反应成功地缩放至克级规模，收率相近，而对映选择性没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo3016242
• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 、 3,5-二叔丁基苄溴 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到N-(3,5-bis(tert-butyl)benzyl)cinchoninium bromide
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下将异氰基乙酸酯催化对映选择性加成到3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑中†

  摘要：

  3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与异氰基乙酸乙酯之间的反应在相转移催化下进行，得到高对映体过量（至多99％ee）的对映体富集的单加合物。随后将所得的加合物环化，以相同的高ee和单个非对映异构体形式得到2，3-二氢吡咯和取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01880c
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 N-(3,5-bis(tert-butyl)benzyl)cinchoninium bromide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R)-3-(2,3-dichlorophenyl)-4-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 (2R,3S)-3-(2,3-dichlorophenyl)-4-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下将异氰基乙酸酯催化对映选择性加成到3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑中†

  摘要：

  3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与异氰基乙酸乙酯之间的反应在相转移催化下进行，得到高对映体过量（至多99％ee）的对映体富集的单加合物。随后将所得的加合物环化，以相同的高ee和单个非对映异构体形式得到2，3-二氢吡咯和取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01880c

文献信息

• Catalytic Enantioselective Trifluoromethylation of Azomethine Imines with Trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：Hiroyuki Kawai、Akihiro Kusuda、Shuichi Nakamura、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.200902457

  日期：——

  It′s a cinch! The title reaction with azomethine imines 1 uses an operationally simple procedure, based on the combination of the bromide salt of cinchona alkaloids (3) and KOH. The procedure is reliable and general. Trifluoromethyl‐substituted amines can be accessed by a two‐step deprotection of the product (S)‐2.

  c！基于金鸡纳生物碱（3）的溴化物盐和KOH的组合，使用偶氮甲亚胺1的标题反应使用操作简单的程序。该程序是可靠且通用的。可通过产品（S）-2的两步脱保护来获得三氟甲基取代的胺。