N,N'-dicyanomethylhexamethylenediamine | 42601-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-dicyanomethylhexamethylenediamine
• 英文别名: N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis[aminoacetonitrile]；N,N'-hexanediyl-bis-glycine dinitrile；N,N'-Bis-cyanmethyl-hexandiyldiamin；N,N'-Hexandiyl-bis-glycin-dinitril；Hexamethylendiamin-N.N'-diessigsaeure-dinitril；1.6-Bis-(cyanmethyl-amino)-hexan；N,N'-dicyanomethylhexa-methylenediamine；2-[6-(cyanomethylamino)hexylamino]acetonitrile
• CAS: 42601-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄
• 分子量: 194.28
• InChiKey: RVSSARDSQRFJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dicyanomethylhexamethylenediamine 在 platinum(IV) oxide 、 triethoxyantimony 、 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 7-tridecyl-1,4,8,11-tetraazacycloheptadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  环精胺生物碱的合成：鼠李素和Budmunchiamine C的类似物

  摘要：

  合成两个大环精胺生物碱，布孟奇胺C和布氏碱的类似物1和2，其中N，N'-双（2-氨基乙基）己烷-1,6-二胺（PA 262; 4）取代精胺作为多胺骨架，是通过两种不同的方法完成的。第一种合成方法是基于金属模板分子内酰胺化四氨基酯，该四氨基酯由分别将受保护的PA 262 10迈克尔加成至十六烷基-2-壬酸乙酯（12）和丙-2-炔酸乙酯17制备而成（参见方案4）。和5，分别）。连续迈克尔在第二种合成方法中，将乙烷-1,2-二胺添加到不饱和酯中并进行氨解以制备前体23和24（方案6）。然后通过在DMF中以Cs 2 CO 3为催化剂的磺酰胺基衍生物25和26的大环化来构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390033
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲醇 甲醛氰醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N,N'-dicyanomethylhexamethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Polymeric product of formaldehyde and an amino-hydrogen-bearing aminonitrile

  摘要：

  公开号：

  US02228271A1

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of organic and organophosphorus derivatives of α-aminonitriles
  作者：G. S. Gubanova、L. A. Zhelonkina、I. A. Zapaska、L. K. Nikonorova、G. Kh. Gil'manova、O. K. Pozdeev

  DOI：10.1007/bf00777146

  日期：1992.7
• DE753569
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Über die umsetzung von hexamethylendiamin mit formaldehyd
  作者：Von H. Krässig

  DOI：10.1002/macp.1952.020080302

  日期：1952.10

  AbstractWie das Polyoxymethylen als Modell für linearpolymere Substanzen verwandt wurde, so können die Reaktionsprodukte von Formaldehyd und höheren aliphatischen Diaminen als Modell für völlig vernetzte Polymere angesehen werden.Es werden Untersuchungen beschrieben, durch die gezeigt wird, daß das weiße, amorphe und unlösliche Reaktionsprodukt aus Hexamethylendiamin und Formaldehyd das dreidimensional vernetzte Polymere des N,N′‐Bismethylenhexamethylendiamins ist.Beim Lösen des Produktes in Säuren, Phenol oder höheren Alkoholen (in letzteren nur beim Erhitzen auf 160°C), bei der Reduktion mit Zink und Salzsäsure und beim Umsatz mit schwefliger Säre wird dieses zum monomeren N,N′‐Bismethylenhexamethylendiamin oder Derivaten desselben abgebaut.
• PREPARATION OF DI(AMINOACETONITRILE)S
  申请人：DiGuilio Ralph M

  公开号：US20110207873A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A process for preparing a diaminoacetonitrile which includes reacting by contacting an amine comprising two primary amine groups with a cyanohydrin. The diaminoacetonitrile produced may subsequently be used in the production of polymers and/or as a curing agent for epoxy resins.
• [EN] POLYAMINOACETONITRILES, THEIR METHODS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] POLYAMINO-ACÉTONITRILES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：HUNTSMAN PETROCHEMICAL LLC

  公开号：WO2010053649A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  A process for preparing a diaminoacetonitrile which includes reacting by contacting an amine comprising two primary amine groups with a cyanohydrin. The diaminoacetonitrile produced may subsequently be used in the production of polymers and/or as a curing agent for epoxy resins.