4-formyl-2-methyl-2,4,4-trichlorobutyronitrile | 82107-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-formyl-2-methyl-2,4,4-trichlorobutyronitrile
• 英文别名: 2,4,4-trichloro-2-methyl-5-oxopentanenitrile
• CAS: 82107-21-9
• 化学式: C₆H₆Cl₃NO
• 分子量: 214.479
• InChiKey: AQKWHXPMZZIXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-2-methyl-2,4,4-trichlorobutyronitrile 在 盐酸 作用下， 以61%的产率得到2,5-二氯-3-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将有机多卤化物添加到活化烯烃中的杂环的简便方法

  摘要：

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97184-4
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 甲基丙烯腈 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到4-formyl-2-methyl-2,4,4-trichlorobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将有机多卤化物添加到活化烯烃中的杂环的简便方法

  摘要：

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97184-4

文献信息

• Process for the production of chloropyridines substituted by methyl,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04469896A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  Chloropyridines of the formula ##STR1## wherein either R is chlorine and R' is methyl or trifluoromethyl, or R is methyl, trichloromethyl or trifluoromethyl and R' is chlorine, or R and R' are methyl, can be obtained by a novel, simple process by the addition of trichloroacetaldehyde to methacrylonitrile or .alpha.-trifluoromethacrylonitrile, 2,2-dichloropropionaldehyde, pentachloropropionaldehyde or 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionaldehyde to acrylonitrile, or 2,2-dichloropropionaldehyde to methacrylonitrile, in the presence of a catalyst, in particular copper powder or copper(I) chloride, and cyclizing the open-chain intermediate obtained. The chloropyridines of the formula (I) are known per se and are suitable for the production of different compounds, in particular of insecticides and herbicides.

  公式为##STR1##的氯吡啶，其中R为氯且R'为甲基或三氟甲基，或R为甲基、三氯甲基或三氟甲基且R'为氯，或R和R'为甲基，可通过一种新颖简单的方法获得，即将三氯乙醛加入甲基丙烯腈或α-三氟甲基丙烯腈、2,2-二氯丙醛、五氯丙醛或2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醛加入丙烯腈，或将2,2-二氯丙醛加入甲基丙烯腈，在催化剂的存在下，特别是在铜粉或氯化铜(I)的存在下，并使得得到的开链中间体环化。公式(I)的氯吡啶本身是已知的，并适用于生产不同化合物，特别是杀虫剂和除草剂的生产。
• 2,2,4,4-tetrasubstituted 4-formylbutyronitrile intermediates for the
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04665186A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  2,2,4,4-Tetrasubstituted-4-formylbutyronitriles are intermediates for the preparation of the known 2-chloro-3,5-dimethylpyridine and 2,5-dichloro-3-methylpyridine which in turn are suitable for the production of different compounds, in particular insecticides and herbicides.

  2,2,4,4-四取代-4-甲酰丁腈是制备已知的2-氯-3,5-二甲基吡啶和2,5-二氯-3-甲基吡啶的中间体，而这些化合物又适用于生产不同的化合物，特别是杀虫剂和除草剂。
• Verfahren zur Herstellung von durch Methyl- oder Trifluormethylgruppen substituierten Chlorpyridinen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0046735A2

  公开（公告）日：1982-03-03

  Chlorpyridine der Formel worin entweder R Chlor und R' Methyl oder Trifluormethyl, R Methyl Trichlormethyl oder Trifluormethyl und R' Chlor oder R und R' Methyl bedeuten, können nach einem neuen, einfachen Verfahren dadurch hergestellt werden, dass man in Gegenwart eines Katalysators, besonders Kupferpulver oder Kupfer(l)chlorid, Trichloracetaldehyd an Methacrylonitril oder a-Trifluormethacrylonitril, 2,2-Dichlorpropionaldehyd, Pentachlorpropionaldehyd oder 2,2-Dichlor-3,3,3-trifluorpropionaldehyd an Acrylonitril oder 2,2-Dichlorpropionaldehyd an Methacrylonitril anlagert und das gebildete offenkettige Zwischenprodukt cyclisiert. Die Chlorpyridine (1) sind an sich bekannt und eignen sich zur Herstellung verschiedener Wirkstoffe, besonders von Insektiziden und Herbiziden.

  式中的氯吡啶 将三氯乙醛与甲基丙烯腈或 a-三氟甲基丙烯腈、2,2-二氯丙醛、五氯丙醛或 2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醛反应生成丙烯腈，或将 2,2-二氯丙醛与甲基丙烯腈反应生成甲基丙烯腈，然后将生成的开链中间体环化。氯吡啶（1）本身是已知的，适用于生产各种活性成分，特别是杀虫剂和除草剂。
• 2,2-Dichlor-3,3,3-trifluorpropionaldehyd und Verfahren zu seiner Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0113467A2

  公开（公告）日：1984-07-18

  Das neue 2,2-Dichlor-3,3,3-trifluorpropionaldehyd der Formel wird durch die Umsetzung von entsprechenden Olefinen mit Ozon und die reduktive Aufarbeitung der Reaktionsmasse erhalten. Das 2,2-Dichlor-3,3,3-trifluorpropionaldehyd kann an Acrylnitril addiert werden; das resultierende 4-Formyl-2-methyl-2,4,4-trichlorbutyronitril kann durch Ringschluss in das Insektizid und Herbizid bekannte 2,3-Dichlor-3-trifluormethyl-pyridin überführt werden.

  将 2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醛加入丙烯腈中，生成的 4-甲酰基-2-甲基-2,4,4-三氯丁腈可通过闭环转化为已知的杀虫剂和除草剂 2,3-二氯-3-三氟甲基吡啶。
• Halogenated pyridines 5. Structure of the products of cyclization of chlorine-containing?-oxonitriles
  作者：K. I. Kobrakov、V. K. Korolev、D. M. Gafarov、V. G. Kartsev、Z. G. Aliev

  DOI：10.1007/bf01373549

  日期：1995.3