4-furan-2-yl-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl ester | 20103-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-furan-2-yl-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3E)-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoate；(E)-ethyl 4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoate；ethyl (E)-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoate；ethyl 4-(2-furyl)-2-oxo-3-(E)-butenoate；4-[2]furyl-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl ester；4-[2]Furyl-2-oxo-but-3-ensaeure-aethylester
• CAS: 20103-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MQSIKTJCAWZPRP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  288.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-furan-2-yl-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 ethyl (3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-羟基酸和酯的立体选择性硒代内酯化，羟基和甲氧基亚硒基化的研究。δ-和γ-内酯的合成

  摘要：

  羟基取代的γ-和δ-内酯的非对映选择性合成是通过两种方法完成的。的5-或6-内环化促进由α-或β羟基酸电硒试剂和一个5-或6-外通过α-或β-羟基酯的非对映选择性羟基硒烯化反应获得的羟基酯的环化。另外，对上述化合物的非对映选择性的甲氧基亚硒基化进行了研究，结果表明在羟基亚硒基化条件下不反应的化合物在甲氧基亚硒基化条件下产生了脱保护的二醇。通过制备不对称官能化的对称化合物证明了甲氧基亚硒基化方法的有用性。发现产率和选择性取决于取代基（经历亲核攻击的碳原子上的Ph或烷基），环化方式，动力学或热力学控制条件。在后一种情况下，硅胶起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00206-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-furan-2-yl-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性双恶唑啉-铜（II）配合物催化的环状1,3-二羰基化合物和烯胺的直接不对称迈克尔反应。

  摘要：

  提出了环式1，3-二羰基化合物和烯胺催化不饱和2-酮酯的直接迈克尔加成反应。一系列不同的4-羟基香豆素，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮，3-羟基-1H-苯并-1-酮，2-羟基-1,4-萘醌，5,5-二甲基-1， 3-环己二酮和环状1,3-二酮的各种烯胺都以对映选择性的方式加到不饱和的4-取代的2-酮酯中。该反应由手性双恶唑啉-铜（II）配合物催化，并在不存在碱的情况下进行，从而以高至高收率和高达98％的ee提供迈克尔加合物。形成的产物是在重要的生物和药物分子骨架中发现的亚结构。讨论了新反应的范围和潜力以及催化对映选择性反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0343026

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes and β,γ-Unsaturated α-Keto Esters: An Effective Route to Highly Functionalized Cyclopentanes
  作者：Liang-yong Mei、Yin Wei、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/om300896z

  日期：2012.11.12

  Palladium-catalyzed asymmetric formal [3+2] cycloaddition of vinyl cyclopropanes and β,γ-unsaturated α-keto esters proceeded smoothly in the presence of chiral imidazoline–phosphine ligands to give the corresponding highly functionalized cyclopentanes in good yields along with high diastereo- and enantioselectivities under mild conditions.

  在手性咪唑啉-膦配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和β，γ-不饱和α-酮酯的不对称形式[3 + 2]环加成反应顺利进行，从而得到相应的高度官能化的环戊烷，并具有较高的非对映体-收率。和温和条件下的对映选择性。
• Preparation of enantiomerically pure (3E)-alkyl-4-(hetero-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoates by Candida parapsilosis ATCC 7330 mediated deracemisation and determination of the absolute configuration of (3E)-ethyl-4-(thiophene-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
  作者：T. Vaijayanthi、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.029

  日期：2007.5

  enoates using Candida parapsilosis ATCC 7330 resulted in the formation of one enantiomer in high enantiomeric excess [up to >99% ee] and isolated yields [up to 79%]. The absolute configuration of the enantiomerically pure (3E)-ethyl-4-(thiophene-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate as determined by 1H NMR of the Mosher esters was found to be (S).

  使用假丝酵母假丝酵母ATCC 7330对消旋的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯进行消旋，导致形成一种对映体，其对映体过量高[ee高达> 99％ ]和孤立的收率[高达79％]。通过Mosher酯的1 H NMR测定，发现对映体纯的（3 E）-乙基-4-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯的绝对构型为（S）。
• An Efficient Synthesis of Achiral and Chiral Cyclic Dehydro-α-Amino Acid Derivatives Through Nucleophilic Addition of Amines to β,γ-Unsaturatedα-Keto Esters
  作者：Francisco Palacios、Javier Vicario、Domitila Aparicio

  DOI：10.1002/ejoc.200600092

  日期：2006.6

  A very simple and efficient synthesis of 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones is reported. These cyclic dehydro-amino acid derivatives with a stereogenic center at the 5-position were obtained by the addition of two equivalents of amine to β,γ-unsaturated keto esters. These cyclic enamines can also be obtained by the three-component reaction of ethyl pyruvate, amines and aldehydes. (© Wiley-VCH Verlag

  报告了一种非常简单有效的 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 合成方法。这些在 5 位具有立体中心的环状脱氢氨基酸衍生物是通过将两当量的胺添加到 β,γ-不饱和酮酯中获得的。这些环状烯胺也可以通过丙酮酸乙酯、胺和醛的三组分反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of 5-unsubstituted dihydropyrimidinone-4-carboxylates from deep eutectic mixtures
  作者：Sangram Gore、Sundarababu Baskaran、Burkhard König

  DOI：10.3762/bjoc.18.37

  日期：——

  A facile one-pot synthesis of 5-unsubstituted dihydropyrimidinones from β,γ-unsaturated ketoesters in low melting ʟ-(+)-tartaric acid–N,N-dimethylurea mixtures is reported. This solvent-free method is very general and provides easy access to 5-unsubstituted dihydropyrimidinone-4-carboxylate derivatives in good yields.

  报道了一种简便的一锅法合成5-未取代二氢嘧啶酮，其方法是从低熔点ʟ-(+)-酒石酸-N,N-二甲基脲混合物中的β,γ-不饱和酮酯开始。这种无溶剂的方法非常通用，可轻松获得产率良好的5-未取代二氢嘧啶酮-4-羧酸酯衍生物。
• Tuning Electronic and Steric Effects: Highly Enantioselective [4+1] Pyrroline Annulation of Sulfur Ylides with α,β-Unsaturated Imines
  作者：Liang-Qiu Lu、Ji-Ji Zhang、Fang Li、Ying Cheng、Jing An、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201000755

  日期：2010.6.14

  A change in tune: A novel [4+1] annulation between atropisomeric sulfur ylides 1 and unsaturated imines 2 was developed. The method allows the synthesis of enantioenriched pyrroline products 3 in high yield and with excellent stereocontrol. The origin of stereoinduction was primarily rationalized by a conformational analysis of the ylides.

  音调变化：开发了一种新的[4 + 1]环锭异构硫基亚砜1和不饱和亚胺2之间的环。该方法允许高收率和优异的立体控制合成富含对映体的吡咯啉产物3。立体诱导的起源主要是通过对叶立德进行构象分析来合理化的。