α-dibromocinchonidine | 322765-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: α-dibromocinchonidine
• 英文别名: β-dibromocinchonidine；(8S,9R,10Ξ)-10,11-dibromo-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol；(8S,9R,10Ξ)-10,11-Dibrom-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol；(R)-[(2S,4S,5R)-5-(1,2-dibromoethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
• CAS: 322765-57-1
• 化学式: C₁₉H₂₂Br₂N₂O
• 分子量: 454.204
• InChiKey: ZOBRWRZUSOKZNQ-WIQRKFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-dibromocinchonidine 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.4 g的产率得到dehydrocinchonidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性相转移催化的1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮的烷基化：脱佐辛的有效途径。

  摘要：

  为了不对称地制备（R）-（+）-1-（5-溴戊基）-1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮（3a），制备了地佐辛的关键中间体17金鸡纳生物碱衍生催化剂并用1，5-二溴戊烷筛选1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮的对映选择性烷基化反应，并确定了最佳催化剂（C7）。另外，对烷基化进行了优化，使得该方法变得实用和有效。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.119
• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-dibromocinchonidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性相转移催化的1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮的烷基化：脱佐辛的有效途径。

  摘要：

  为了不对称地制备（R）-（+）-1-（5-溴戊基）-1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮（3a），制备了地佐辛的关键中间体17金鸡纳生物碱衍生催化剂并用1，5-二溴戊烷筛选1-甲基-7-甲氧基-2-四氢萘酮的对映选择性烷基化反应，并确定了最佳催化剂（C7）。另外，对烷基化进行了优化，使得该方法变得实用和有效。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.119

文献信息

• Skalweit, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, vol. 172, p. 103
  作者：Skalweit

  DOI：——

  日期：——
• Christensen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), vol. 71, p. 2
  作者：Christensen

  DOI：——

  日期：——
• Christensen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1905, vol. <2> 71, p. 15,20
  作者：Christensen

  DOI：——

  日期：——
• Christensen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 63, p. 321,326
  作者：Christensen

  DOI：——

  日期：——
• Galimard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1901, vol. <3> 25, p. 85
  作者：Galimard

  DOI：——

  日期：——