(mesyloxy)acetonitrile | 3586-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (mesyloxy)acetonitrile
• 英文别名: methanesulfonyloxyacetonitrile；cyanomethyl methanesulfonate；Methansulfonyloxy-acetonitril；methanesulfonic acid cyanomethyl ester；O-Methansulfonyl-glykolsaeure-nitril；Methansulfonsaeure-cyanmethylester
• CAS: 3586-51-4
• 化学式: C₃H₅NO₃S
• 分子量: 135.144
• InChiKey: TWZFJAADCBQYDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  330.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (mesyloxy)acetonitrile 在 iron(III) trifluoride 作用下， 以 1,2-丙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94.9%的产率得到氟乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种氟乙腈的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种氟乙腈的合成方法，包括乙腈衍生物与无机氟化盐在极性溶剂中发生取代反应，经过多次蒸馏纯化后得到高纯度产物氟乙腈；所述的取代反应方程式通式为YF+XCH2CN→FCH2CN+YX。本方法使用了乙腈衍生物和无机氟化盐经过一步反应得到目标产品，避免了使用剧毒的原料，缩短工艺路线，收率高；并且采用市场便宜易得的绿色极性有机溶剂，除去环境污染，该方法更有利于实现氟乙腈的工业化生产，也是一种条件反应温和，生产成本低，产率高，对环境友好的氟乙腈的合成方法。

  公开号：

  CN104230753B
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 氰基甲醇 甲醛氰醇 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以276 g的产率得到(mesyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-Lactams fromD-Erythrose-Derived Imines: A Convenient Synthesis of 2,3-Diamino-2,3-dideoxy-D-mannonic-Acid Derivatives

  摘要：

  The D-manno-configured N-anisylated beta-lactam 40, the beta-lactam carboxylic acids 4 and 43, and the corresponding phosphonic-acid isosters 49 and 50 have been synthesized from D-glucose in 8-10 steps, respectively None of these compounds exhibited a significant inhibitory activity in vitro against the sialidases of Vibrio cholerae, Salmonella typhimurium, Influenza A (N9), and Influenza B virus. Cycloaddition of the in situ generated imines derived from the D-erythroses 6, 16, and 17 with the ketene: from mesyloxyacetyl chloride (20) gave the 2-mesyloxy-D-hexono-1,3-lactams 25, 27a/b, 28a/b/c, and 29 in 23, 69, 57, and 90% yield, respectively (Scheme 3). Transformation of 27a/b and 29 (> 85%) to the corresponding azides, followed by oxidative N-deprotection, gave 30a/b (45%) and 34 (80%). Subsequent alkylation of the ring N-atom in 31a with benzyl bromoacetate and dibenzyl (triflyloxymethyl)phosphonate 46 gave the carboxylate 41 (77%) and the phosphonate 47 (55%; Schemes 4 and 5). Hydrogenolysis of 41 gave the beta-lactam amino acid 43, besides its hydrolysis product 44. Reductive N-acylation of the azido group in 41 (93%), followed by hydrogenolytic debenzylation, yielded the 2-trifluoroacetamido N-(carboxymethyl)-beta-lactam 4 (56%). Similarly, 47 gave the 2-trifluoroacetamide 48 (89%), and hence, the 2-amino-N-(phosphonoylmethyl)-beta-lactams 49 (40%) and 50, resulting from deacylation of 49 (14%). Aminolysis and carbamoylation of the protected beta-lactams 31a and 35 led to the 2,3-diamino-2,3-dideoxy-D-mannonamides 51 and 53, respectively (Scheme 6).

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2380::aid-hlca2380>3.0.co;2-p

文献信息

• 一种维拉唑酮中间体的制备方法及中间体
  申请人：上海馨远医药科技有限公司

  公开号：CN104211668B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种维拉唑酮中间体的制备方法及中间体。本发明的维拉唑酮中间体5-哌嗪基苯并呋喃-2-甲酰亚胺盐的制备方法，其包含下列步骤：将如式7所示化合物在无机强酸的水溶液中，进行如下所示的水解脱保护成盐反应；其中，X为无机强酸；所述的无机强酸为盐酸、硫酸或氢溴酸。本发明还公开了如式7所示化合物和如式6所示化合物及其制备方法。本发明的制备方法收率高，易纯化，纯度高，成本低，适合工业化大生产。
• Lichtenberger; Faure, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 995,996, 1000
  作者：Lichtenberger、Faure

  DOI：——

  日期：——
• Direct spectroscopic detection of sulfonyloxyl radicals and first measurements of their absolute reactivities
  作者：Hans Gert. Korth、Anthony G. Neville、Janusz. Lusztyk

  DOI：10.1021/j100388a017

  日期：1990.12
• Yakubovich,A.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 609 - 611
  作者：Yakubovich,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CN114751842
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——