2,2-diallylazetidine | 889939-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 2,2-diallylazetidine
• 英文别名: 2,2-bis(prop-2-enyl)azetidine
• CAS: 889939-55-3
• 化学式: C₉H₁₅N
• mdl: MFCD08445724
• 分子量: 137.225
• InChiKey: KOZNKNLZYURHEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallylazetidine 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 [(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]-1-azaspiro[3.4]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Construction of mononitrogen heterocycles with a combined system of 1-azaspiro[4.n]alkene and 3-benzazocine fragments through the intramolecular eight-membered Heck cyclization

  摘要：

  由1-氮杂螺[4.n]烷基烯（n=3, 4, 5）和2-（6-溴-1,3-苯并二噁烷-5-基）乙酰氯获得的酰胺在赫尔曼-贝勒钯催化剂作用下加热，通过 Heck 反应发生分子内环化，形成含有1-氮杂螺[4.n]烷基烯（n=4, 5）片段和新形成的八元3-苯并氮杂环化合物（产率高达94%）的五元环化合物。因此获得的具有1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯片段的五元环结构的异构体与生物碱粗榧碱的主要核心结构相同。在1-氮杂螺[4.5]癸-2-烯衍生物的情况下，反应伴随着溴酰胺的还原，环化产物的产率为34%。起始的1-氮杂螺-[4.n]烷基烯（n=3, 4, 5）是通过烯丙基硼烷还原3-氯丙腈或相应的内酰胺（哌啶-2-酮、（2S）-2-羟甲基和5,5-二甲基吡咯啉-2-酮）并在Grubbs催化剂作用下发生分子内复分解反应合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0252-7
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 β-氯丙腈 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.5h， 以91%的产率得到2,2-diallylazetidine
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基硼化和闭环复分解合成螺-β-氨基醇和(±)-头孢噻肟的组合

  摘要：

  详细阐述了制备各种螺-β-氨基醇的方便实用的方法。该方法涉及烯丙基硼化和闭环复分解以制备螺双环化合物，然后将其修饰为含有四至六元氮杂环的螺-β-氨基醇。N-Boc 保护的氮杂螺环烯烃与 NBS 在溶剂中回流反应得到三环溴环氨基甲酸酯。其中一种溴化物的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。三环溴化物与 tBuOK 脱溴化氢以良好的收率生产烯烃，在 MgBr2·Et2O 存在下进行烯丙基型重排。重排氨基甲酸酯的碱性水解导致非对映异构纯的螺-β-氨基醇。通过单晶X射线分析证明了二甲基取代氨基醇的结构。rac-(5R*,6S*)-1-Azaspiro[4.4]non-7-en-6-ol 用于头孢噻肟的正式合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800755

文献信息

• New growth regulators of corn based on N-mono- and N,N-bis-3-butenyldichloroacetamides
  作者：Yu. N. Bubnov、Yu. Ya. Spiridonov、N. Yu. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11172-018-2080-0

  日期：2018.2

  Allylboration of imines, nitriles (including hydrocyanic acid), amides, lactams, aromatic azaheterocycles (pyridines, isoquinoline, and pyrrole) was used to synthesize a series of mono- and bis-3-butenylamines with different structures, which were converted to dichloroacetamides, new analogs of a known safener (herbicide antidote) Dichlormid successfully used in the cultivation of corn throughout the

  亚胺、腈（包括氢氰酸）、酰胺、内酰胺、芳香氮杂杂环（吡啶、异喹啉和吡咯）的烯丙基硼化被用于合成一系列不同结构的单-和双-3-丁烯胺，将其转化为二氯乙酰胺，一种已知安全剂（除草剂解毒剂）的新类似物二氯杀螨酯已成功用于世界各地的玉米种植。玉米种子发芽生物学试验表明，所得二氯乙酰胺大部分具有促生长活性，主要针对根系发育。化合物 2f、反式和顺式 2n、顺式 2s 和 2t 表现出出色的活性，超过敌草畏对玉米幼苗发育根系的刺激作用的 2 到 3 倍。