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(9S)-cinchonan-9-ol-1-oxide | 219966-54-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(9S)-cinchonan-9-ol-1-oxide
英文别名
(9S)-cinchonan-9-ol-1-oxide;(9S)-Cinchonan-9-ol-1-oxid;(9S)-1-Oxy-cinchonan-9-ol,Cinchonin-1-oxyd
(9S)-cinchonan-9-ol-1-oxide化学式
CAS
219966-54-8
化学式
C19H22N2O2
mdl
——
分子量
310.396
InChiKey
HHAHLTRYRVYTKP-CBSVHWBNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.18
  • 重原子数:
    23.0
  • 可旋转键数:
    3.0
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.42
  • 拓扑面积:
    56.18
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    3.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (9S)-cinchonan-9-ol-1-oxide三氯硅烷 作用下, 以 二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 16.0h, 生成 辛可宁
    参考文献:
    名称:
    再论还原胺化:二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制
    摘要:
    在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核,但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原,使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现,而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化,产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行;所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团,适用于点击化学。因此,该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法(硼氢化物还原或催化氢化)。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液(即 NaCl 和二氧化硅)后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品,DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.1c01561
  • 作为产物:
    描述:
    辛可宁叔丁基过氧化氢bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下, 以 癸烷二氯甲烷 为溶剂, 反应 16.0h, 以95%的产率得到(9S)-cinchonan-9-ol-1-oxide
    参考文献:
    名称:
    再论还原胺化:二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制
    摘要:
    在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核,但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原,使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现,而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化,产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行;所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团,适用于点击化学。因此,该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法(硼氢化物还原或催化氢化)。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液(即 NaCl 和二氧化硅)后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品,DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.1c01561
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文献信息

  • Polonovski; Polonovski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4>39, p. 1148,1161
    作者:Polonovski、Polonovski
    DOI:——
    日期:——
  • Speyer; Becker, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1323
    作者:Speyer、Becker
    DOI:——
    日期:——
  • Becker; Suszko, Archiwum Chemji i Farmacji, 1934, vol. 1, p. 199,203
    作者:Becker、Suszko
    DOI:——
    日期:——
  • Dodin, Guy; Cordier, Christine; Menager, Laurence, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 21, p. 3619 - 3621
    作者:Dodin, Guy、Cordier, Christine、Menager, Laurence、Bourzegue, Aicha、Blais, Jean-Claude
    DOI:——
    日期:——
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