2,3-dideoxy-2,3-didehydro-3-fluoro-4-ethynyl-5-O-benzoyl-1-O-acetyl-D-furanose | 765311-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-2,3-didehydro-3-fluoro-4-ethynyl-5-O-benzoyl-1-O-acetyl-D-furanose
• 英文别名: [(5R)-2-acetyloxy-5-ethynyl-4-fluoro-2H-furan-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 765311-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₅
• 分子量: 304.275
• InChiKey: COWNPEVVBOYVNL-BZSJEYESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-2,3-didehydro-3-fluoro-4-ethynyl-5-O-benzoyl-1-O-acetyl-D-furanose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-2,3-didehydro-3-fluoro-4-ethynyl-β-D-furanosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-4'-乙炔基-d-和-1-呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，用于合成从2开始的3'-氟-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-4'-乙炔基d-和1-呋喃糖基核苷（1和2） ，3- ø异亚丙基d甘油醛。关键中间体1- ö苯甲酰基3 é氟-3,4-不饱和-5,6-二（叔-butyldimethylsilyloxy）-2-己酮8在九个步骤22％的总产率得到。然后在典型的格利雅德反应程序中，用乙炔基溴化镁处理α，β-不饱和酮8，得到两种中间体9和参见图10，其在脱保护，氧化和乙酰化后分别得到相应的4-乙炔基取代的d-和l-糖部分15和16。通过将糖部分与各种甲硅烷基保护的碱基偶联来制备一系列的d-和1- y-嘧啶和嘌呤核苷。缩合后得到异头混合物。分离后，将β-异构体进一步脱保护，得到目标核苷。测试了所有新合成的4'-取代核苷的抗HIV活性，其中d-腺嘌呤衍生物显示出中等的抗HIV活性（EC 50 = 25.1μM），而没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo049597h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-O-benzoyl-5,6-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3E-fluoro-2-hydroxy-2-ethynyl-3-hexene 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-dideoxy-2,3-didehydro-3-fluoro-4-ethynyl-5-O-benzoyl-1-O-acetyl-D-furanose
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-4'-乙炔基-d-和-1-呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，用于合成从2开始的3'-氟-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-4'-乙炔基d-和1-呋喃糖基核苷（1和2） ，3- ø异亚丙基d甘油醛。关键中间体1- ö苯甲酰基3 é氟-3,4-不饱和-5,6-二（叔-butyldimethylsilyloxy）-2-己酮8在九个步骤22％的总产率得到。然后在典型的格利雅德反应程序中，用乙炔基溴化镁处理α，β-不饱和酮8，得到两种中间体9和参见图10，其在脱保护，氧化和乙酰化后分别得到相应的4-乙炔基取代的d-和l-糖部分15和16。通过将糖部分与各种甲硅烷基保护的碱基偶联来制备一系列的d-和1- y-嘧啶和嘌呤核苷。缩合后得到异头混合物。分离后，将β-异构体进一步脱保护，得到目标核苷。测试了所有新合成的4'-取代核苷的抗HIV活性，其中d-腺嘌呤衍生物显示出中等的抗HIV活性（EC 50 = 25.1μM），而没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo049597h