2'-n-butylcinchonine | 949028-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 2'-n-butylcinchonine
• 英文别名: (S)-(2-butylquinolin-4-yl)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 949028-34-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O
• 分子量: 350.504
• InChiKey: SDHSNCGFBZHQBR-ODYPEACGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-n-butylcinchonine 在 重水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的Oxa-Michael环化的内部工作：协同氢键网络机制的证据。

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。

  DOI：

  10.1002/chem.201203505
• 作为产物：
  描述：

  2'-butyl-1',2'-dihydrocinchonine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.911 g的产率得到2'-n-butylcinchonine
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂亲核地添加到金鸡纳生物碱中：简单地获得各种结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701341
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-(2'-hydroxyphenyl)-2-butenoate 在 2'-n-butylcinchonine 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以84.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的Oxa-Michael环化的内部工作：协同氢键网络机制的证据。

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。

  DOI：

  10.1002/chem.201203505

文献信息

• Asymmetric α-electrophilic difluoromethylation of β-keto esters by phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Peiyong Qiu、Lizhen Fang、Ke Wang、Yawei Zhang、Conghui Zhang、Ting Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00511a

  日期：——

  An efficient and enantioselective α-electrophilic difluoromethylation of β-keto esters has been achieved by phase-transfer catalysis. This procedure is applicable to different kinds of β-keto esters with a series of cinchona-derived C-2′ aryl-substituted phase-transfer catalysts. The reaction gives the corresponding products in good enantioselectivities (up to 83% ee) and yields (up to 92%) with high

  通过相转移催化已经实现了β-酮酯的有效和对映选择性的α-亲电子二氟甲基化。该程序适用于具有一系列金鸡纳衍生的 C-2' 芳基取代的相转移催化剂的不同种类的 β-酮酯。该反应以良好的对映选择性（高达 83% ee）和高 C/O 区域选择性（高达 98 : 2）的产率（高达 92%）得到相应的产物。此外，β-酮酯的C/O选择性可以很容易地逆转和控制。这种不对称二氟甲基化为引入手性C-CF 2 H 基团提供了一种新颖有效的方法。
• Photo-organocatalytic enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with oxygen under phase transfer catalysis
  作者：Yakun Wang、Zehao Zheng、Mingming Lian、Hang Yin、Jingnan Zhao、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1039/c6gc01245k

  日期：——

  An efficient and enantioselective photo-organocatalytic [small alpha]-hydroxylation of [small beta]- dicarbonyl compounds using molecular oxygen has been extended. This simple catalytic procedure is applicable to a range of [small beta]-keto esters and [small beta]-keto...

  扩展了使用分子氧对小β-二羰基化合物进行有效且对映选择性的光有机催化小α-羟基化反应。这种简单的催化程序适用于一系列的小β-酮酯和小β-酮酯。
• CN116478154
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Inner Workings of a Cinchona Alkaloid Catalyzed Oxa-Michael Cyclization: Evidence for a Concerted Hydrogen-Bond-Network Mechanism
  作者：Lukas Hintermann、Jens Ackerstaff、Florian Boeck

  DOI：10.1002/chem.201203505

  日期：2013.2.11

  specificity. A concerted hydrogen‐bond network mechanism is proposed, in which the alkaloid hydroxy group acts as a general acid in the protonation of the α‐carbanionic center of the product enolate. The importance of concerted hydrogen‐bond network mechanisms in organocatalytic reactions is discussed. The relative stereochemistry of protonation is proposed as analytical tool for detecting concerted addition

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。
• Nucleophilic Addition of Organometallic Reagents to Cinchona Alkaloids: Simple Access to Diverse Architectures
  作者：Lukas Hintermann、Marco Schmitz、Ulli Englert

  DOI：10.1002/anie.200701341

  日期：2007.7.2