(9S)-9-hydroxy-1-methyl-cinchonanium; iodide | 73804-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (9S)-9-hydroxy-1-methyl-cinchonanium; iodide
• 英文别名: (9S)-9-Hydroxy-1-methyl-cinchonanium; Jodid；(S)-[(1S,2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-methyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;iodide
• CAS: 73804-28-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N₂O*I
• 分子量: 436.336
• InChiKey: ZGQDJVPJNYXGNV-RHVLLIJISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-hydroxy-1-methyl-cinchonanium; iodide 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-methyl-5-vinylquinuclidin-1-ium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  完美的绿色有机催化：季铵盐基引发醛的氰基硅烷化反应

  摘要：

  发现季铵碱，例如（CH 3）4 NOH水溶液，是醛氰基硅烷化的一种非常有效的催化剂。在无溶剂条件下，三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与等效醛的加成反应可以以高达3000000 h -1的周转频率（TOF）顺利进行，并且收率接近100％。这些有机催化剂还可以耐受各种醛，包括芳族，脂族和α，β-不饱和醛。此过程完全符合绿色化学的特征：不会浪费副产物和未转化的反应物，无溶剂，催化活性出色，并且不需要分离。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200598
• 作为产物：
  描述：

  辛可宁 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(9S)-9-hydroxy-1-methyl-cinchonanium; iodide
  参考文献：
  名称：

  完美的绿色有机催化：季铵盐基引发醛的氰基硅烷化反应

  摘要：

  发现季铵碱，例如（CH 3）4 NOH水溶液，是醛氰基硅烷化的一种非常有效的催化剂。在无溶剂条件下，三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）与等效醛的加成反应可以以高达3000000 h -1的周转频率（TOF）顺利进行，并且收率接近100％。这些有机催化剂还可以耐受各种醛，包括芳族，脂族和α，β-不饱和醛。此过程完全符合绿色化学的特征：不会浪费副产物和未转化的反应物，无溶剂，催化活性出色，并且不需要分离。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200598

文献信息

• Antimicrobial Activity of Quasi-Enantiomeric Cinchona Alkaloid Derivatives and Prediction Model Developed by Machine Learning
  作者：Alma Ramić、Mirjana Skočibušić、Renata Odžak、Ana Čipak Gašparović、Lidija Milković、Ana Mikelić、Karlo Sović、Ines Primožič、Tomica Hrenar

  DOI：10.3390/antibiotics10060659

  日期：——

  derivatives) = 0.9873 were established and presented. This activity/PES model can be used for accurate prediction of activities for new compounds based solely on their potential energy surfaces, which will enable wider screening and guided search for new potential leads. Based on the obtained results, N-quaternary derivatives of Cinchona alkaloids proved to be an excellent scaffold for further optimization

  对当前治疗没有反应的细菌感染正在增加，因此需要开发新的抗生素。制备了一系列 20 N-取代的辛可尼丁 (CD) 及其准对映异构体辛可宁 (CN) 的季盐，并针对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌评估了它们的抗菌活性。所有测试的化合物都显示出良好的抗菌潜力（最低抑菌浓度 (MIC) 值为 1.56 至 125.00 μg/mL），被证明对不同的人类细胞系无毒，并且不影响活性氧 (ROS) 的产生。七种化合物对一些测试的革兰氏阴性菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的 MIC）显示出非常强的生物活性6.25 微克/毫升；铜绿假单胞菌的MIC 1.56 μg/mL)。为了在抗菌数据和化合物的势能面 (PES) 之间建立联系，建立了使用圆盘扩散测定和 MIC 的主要成分的活性/PES 模型以及针对 PES 数据的数据。执行了广泛的机器学习程序，用于生成和交叉验证具有原始变量及其高阶多项式项的线性组合的多元线性回归模型。具有预测R
• Stahlschmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1854, vol. 90, p. 222
  作者：Stahlschmidt

  DOI：——

  日期：——
• Rohde; Schwab, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 309
  作者：Rohde、Schwab

  DOI：——

  日期：——
• Rabe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 350, p. 185
  作者：Rabe

  DOI：——

  日期：——
• Rabe; Denham, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1675
  作者：Rabe、Denham

  DOI：——

  日期：——