1-tert-butyldimethylsilyloxy ethyl propenoate | 232267-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy ethyl propenoate
• 英文别名: ethyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)acrylate；Ethyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)acrylate；ethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 232267-02-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: LNOWCWALUZSDOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy ethyl propenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  化学控制氢化物还原α-酮酯：可能选择性降低酯官能度的解决方案

  摘要：

  分两步从烯键式α-酮酯中获得了高选择性的α-酮伯醇或α-甲硅烷氧基酮，其中关键步骤是通过LiAlH 4还原α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯。由于一锅法连续的酯还原-脱甲硅烷基化或甲硅烷基迁移过程，在这项工作中开发的方法代表了酯基的“反向”化学选择性还原，而不是烯醇式α-酮酯的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00317-8
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyloxy ethyl propenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2011044503A9

文献信息

• ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  申请人：Dozzo Paola

  公开号：US20120283209A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本文披露了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、药学上可接受的盐和其前药。其中Q1、Q2、R1、R2和R3的定义如本文所述。本文还披露了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包括这些化合物的制药组合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES ANTIBACTÉRIENS D'AMINOGLYCOSIDES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2011044498A9

  公开（公告）日：2012-02-09
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2011044538A9

  公开（公告）日：2012-01-05
• Chemocontrolled reduction of α-keto esters by hydrides: a possible solution for selective reduction of the ester function
  作者：V. Dalla、J.P. Catteau

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00317-8

  日期：1999.5

  ketones have been obtained with a high level of selectivity from enolic α-keto esters in two steps, with the reduction of the α-silyloxy α,β-unsaturated ester by LiAlH4 as the key step. The methodology developed in this work represents a “reversed” chemoselective reduction of the ester group instead of the keto of an enolic α-keto ester due to a one-pot sequential ester reduction-desilylation or silyl migration

  分两步从烯键式α-酮酯中获得了高选择性的α-酮伯醇或α-甲硅烷氧基酮，其中关键步骤是通过LiAlH 4还原α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯。由于一锅法连续的酯还原-脱甲硅烷基化或甲硅烷基迁移过程，在这项工作中开发的方法代表了酯基的“反向”化学选择性还原，而不是烯醇式α-酮酯的酮。