N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride
• 英文别名: (1S,2R,4S,5R)-1-(Anthracen-9-ylmethyl)-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium chloride；(S)-[(1S,2R,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;chloride
• 化学式: C₃₄H₃₃N₂O*Cl
• 分子量: 521.102
• InChiKey: PICKZKQBJJCSSV-ROXGWBBHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(2R,5R,1'S)-1-(9-anthracenyl)methyl-5-ethylene-2-<1-benzyloxy-1-(quinol-4-yl)>methyl-1-azoniabicyclo<2.2.2>octane bromide
  参考文献：
  名称：

  新进展中的生物催化研究

  摘要：

  摘要Prozessintensivierung durch kontinuierliche Flussreaktionen hat die Produktionsraten von Feinchemikalien und Pharmazeutika deutlich erhöht。催化反应是一种非常规和特殊的方法，适用于 Hochleistungs-Flüssig/Flüssig-Gegenstrom 色谱系统。Produkte werden erheblich schneller 还属于 Herkömmlichen Batch-Reaktoren 或分段式 Durchflusssystemen gebildet，是一种立体选择性相转移催化反应演示器。强化生物催化反应的方法，以及倍半萜环化酶-催化剂合成的倍半萜烯合成方法工业区 倍半萜合成物中的产品是一种疏水性物质，其本质是倍半萜的限制，它

  DOI：

  10.1002/ange.202005183
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 辛可宁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用λ萘酚的非对称dearomative spirolactonization 3个手性相转移催化-iodanes

  摘要：

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.028
• 作为试剂：
  描述：

  1-(tert-butyl) 3-methyl 2-benzylmalonate 、 过氧化苯甲酰 在 N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到1-tert-butyl 3-methyl 2-benzoyloxy-2-benzylmalonate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化丙二酸酯的对映选择性α-苯甲酰氧基化

  摘要：

  通过相转移催化已经实现了丙二酸二酯的高度对映选择性的α-苯甲酰氧基化。α-单取代的丙二酸叔丁基甲基丙二酯与过氧化苯甲酰在KOH水溶液和N-（9-蒽基甲基）辛基氯化铵的存在下反应，可得到相应的α，α-二取代的产物，其化学收率通常很高（收率高达99％） ）具有高对映选择性（最高96％ee）。另外，盐皮质激素受体拮抗剂的合成显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02682

文献信息

• Asymmetric dearomative spirolactonization of naphthols using λ3-iodanes under chiral phase-transfer catalysis
  作者：Kevin Antien、Guillaume Viault、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.028

  日期：2017.6

  The asymmetric phase-transfer catalytic effect of chiral Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salts was investigated in the context of the λ3-iodane-mediated dearomative spirolactonization of naphthols. The scope and limitations of this methodology were evaluated using various substrates, which were converted into spirolactones in good yields and with enantiomeric excesses up to 58%.

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。
• Stereocontrolled [¹¹ C]Alkylation of N-Terminal Glycine Schiff Bases To Obtain Dipeptides
  作者：Ulrike Filp、Aleksandra Pekošak、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201701129

  日期：2017.10.10

  stereoselective radiochemical [11C]alkylation to obtain functionalized dipeptides. We herein report a broadly applicable procedure for the asymmetric [11C]alkylation of dipeptides to give labeled N-terminal peptides by using different [11C]alkyl halides. Contended stereoselectivities of the reactions were observed by using 11C-labeled alkyl halides, [11C]methyl iodide and [11C]benzyl iodide, and diastereomeric

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。
• Chiral Phosphine-Free Pd-Mediated Asymmetric Allylation of Prochiral Enolate with a Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Masayoshi Nakoji、Takatoshi Kanayama、Tomotaka Okino、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol016567h

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. A chiral phase-transfer catalyst has been applied to the asymmetric allylation of the tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base with various allylic acetates for the first time to give the allylated products in good yields and with comparable to higher enantioselectivity than for asymmetric alkylation at the same temperature (91-96% ee) without any chiral ligands for coordinating

  [反应：请参见文字]。手性相转移催化剂已首次应用于甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮席夫碱与各种烯丙基乙酸酯的不对称烯丙基化反应，以高收率获得烯丙基化产物，其对映选择性比不对称烷基化反应高。相同的温度（91-96％ee），没有任何手性配体与钯配位。
• A new class of asymmetric phase-transfer catalysts derived from Cinchona alkaloids — Application in the enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Barry Lygo、Philip G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10293-3

  日期：1997.12

  new class of Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts bearing a N-anthracenylmethyl function are presented. These catalysts show high stereocontrol in the asymmetric alkylation of a benzophenone-derived glycine-imine, and application of this process to the enantioselective synthesis of a range of α-amino acid esters (e.e. 67–94%) is investigated.

  提出了一种新型的金鸡纳生物碱衍生的具有N-蒽基甲基官能团的季铵相转移催化剂。这些催化剂在衍生自二苯甲酮的甘氨酸-亚胺的不对称烷基化反应中显示出高度的立体控制，并且研究了该方法在一系列α-氨基酸酯（ee 67–94％）的对映选择性合成中的应用。
• Asymmetric phase-transfer mediated epoxidation of α,β-unsaturated ketones using catalysts derived from Cinchona alkaloids
  作者：Barry Lygo、Philip G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10779-1

  日期：1998.3

  The enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones utilising Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts bearing an N-anthracenylmethyl function are presented. It has been found that the O-benzyl derivatives of these catalysts in conjunction with sodium hypochlorite give high stereocontrol and application of this process to the enantioselective synthesis of a range

  提出了利用金鸡纳生物碱衍生的具有N-蒽烯基甲基官能团的季铵相转移催化剂对α，β-不饱和酮进行对映选择性环氧化。已经发现，这些催化剂的O-苄基衍生物与次氯酸钠结合可提供高度立体控制，并且该方法可用于对映选择性合成一系列反式-α，β-环氧酮（ee 69–89％）。提出了。