1-[2'-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-allyloxymethyl]-thymine | 646066-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2'-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-allyloxymethyl]-thymine
• CAS: 646066-34-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄Si
• 分子量: 464.637
• InChiKey: PZZVVJVNWZJXLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2'-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-allyloxymethyl]-thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-(2'-(hydroxymethyl)-allyloxymethyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new acyclonucleosides comprising unexpected regioisomers in the case of purines

  摘要：

  Acyclonucleosides 4 have been obtained by a short way starting from ethyl 2-hydroxymethyl acrylate 5. The key intermediate was acetate 9. Its reaction with free or protected nucleic bases gave either the expected compounds or unusual regioisomers. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.093
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol 在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2'-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-allyloxymethyl]-thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new acyclonucleosides comprising unexpected regioisomers in the case of purines

  摘要：

  Acyclonucleosides 4 have been obtained by a short way starting from ethyl 2-hydroxymethyl acrylate 5. The key intermediate was acetate 9. Its reaction with free or protected nucleic bases gave either the expected compounds or unusual regioisomers. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.093