1-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 272112-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 272112-09-1
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₂O₇
• 分子量: 456.375
• InChiKey: GUTIJAFNORDLEM-KCYZZUKISA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-phenoxythiocarbonyloxy-3-trifluoromethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成3'-三氟甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  使用Ruppert试剂（CF3SiMe3）作为前驱体酮糖，从前体酮糖合成1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-三氟甲基-5-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃酮。亲核三氟甲基。将该三氟甲基糖与核碱基偶联并进行精制，得到了新颖的脱氧和双脱氧核苷。单晶X射线分析证实了结构和立体化学。通过消除反应将脱氧核苷转化为它们的双脱氧二氢衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035023
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 以85.5%的产率得到1-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成3'-三氟甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  使用Ruppert试剂（CF3SiMe3）作为前驱体酮糖，从前体酮糖合成1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-三氟甲基-5-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃酮。亲核三氟甲基。将该三氟甲基糖与核碱基偶联并进行精制，得到了新颖的脱氧和双脱氧核苷。单晶X射线分析证实了结构和立体化学。通过消除反应将脱氧核苷转化为它们的双脱氧二氢衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035023