1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose | 272112-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-3-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 272112-08-0
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃O₇
• 分子量: 390.313
• InChiKey: LPVKUNLGQRYPRM-IXYNUQLISA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 以85.5%的产率得到1-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成3'-三氟甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  使用Ruppert试剂（CF3SiMe3）作为前驱体酮糖，从前体酮糖合成1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-三氟甲基-5-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃酮。亲核三氟甲基。将该三氟甲基糖与核碱基偶联并进行精制，得到了新颖的脱氧和双脱氧核苷。单晶X射线分析证实了结构和立体化学。通过消除反应将脱氧核苷转化为它们的双脱氧二氢衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035023
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 甲基戊酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成3'-三氟甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  使用Ruppert试剂（CF3SiMe3）作为前驱体酮糖，从前体酮糖合成1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-三氟甲基-5-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃酮。亲核三氟甲基。将该三氟甲基糖与核碱基偶联并进行精制，得到了新颖的脱氧和双脱氧核苷。单晶X射线分析证实了结构和立体化学。通过消除反应将脱氧核苷转化为它们的双脱氧二氢衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035023