6-chloro-3-methoxy-17α-hydroxypregna-3,5-dien-20-one 17-acetate | 27255-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methoxy-17α-hydroxypregna-3,5-dien-20-one 17-acetate
• 英文别名: 3-Methoxy-6-chlor-17α-acetoxy-pregnadien-(3,5)-on-(20)；6-Chlor-3-methoxy-17α-acetoxy-pregnadien-(3,5)-on-(20)；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-chloro-3-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 27255-62-5
• 化学式: C₂₄H₃₃ClO₄
• 分子量: 420.977
• InChiKey: WNDMTXMDOQODJZ-USYNNDFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C (decomp)
• 沸点：
  526.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methoxy-17α-hydroxypregna-3,5-dien-20-one 17-acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-chloro-6-bromo-17α-hydroxyprogesterone 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  US4311646

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  醋羟孕酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-chloro-3-methoxy-17α-hydroxypregna-3,5-dien-20-one 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3-Enol Derivatives of 4-En-3-oxo-steroids by tert-Butyl Chromate.

  摘要：

  某些4-烯-3-氧代甾体化合物的3-烯醇乙酸酯被叔丁基铬酸盐氧化成相应的7-位异构体，而3-烯醇甲醚则在反应条件下转化为相应的4-烯-3,6-二酮、6β-羟基-4-烯-3-酮或4,6-二烯-3-酮。3-烯醇甲醚是通过在二噁烷中以对甲苯磺酸为催化剂，使用原甲酸三甲酯制备的。17α-乙酰氧基-5α,6β-二氯孕甾烷-3,20-二酮在一歩反应中转化为3-甲氧基-6-氯-17α-乙酰氧基孕甾-3,5-二烯-20-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1167

文献信息

• A process for the preparation of 4,6-dien-3-one steroids
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0027192A1

  公开（公告）日：1981-04-22

  Disclosed is a process for the preparation of a 4,6-dien-3-one steroid by brominating an enolic ether of a 4-en-3-one steroid in a water-containing organic solvent which is substantially free from acetic acid and sodium acetate to give a 6-bromosteroid and then dehydrobrominating the 6-bromosteroid in a medium which contains dimethylformamide or N-methylpyrrolidone and 1 to 9% by volume of water.

  本发明公开了一种 4,6-二烯-3-酮类固醇的制备方法，该方法是在基本上不含醋酸和醋酸钠的含水有机溶剂中溴化 4-烯-3-酮类固醇的烯醇醚，得到 6-溴类固醇，然后在含有二甲基甲酰胺或 N-甲基吡咯烷酮和 1-9%（体积）水的介质中对 6-溴类固醇进行脱溴。
• NITTA, ISSEI;HARUYAMA, TOSHIO;INOUE, SHINYA
  作者：NITTA, ISSEI、HARUYAMA, TOSHIO、INOUE, SHINYA

  DOI：——

  日期：——
• US4311646A
  申请人：——

  公开号：US4311646A

  公开（公告）日：1982-01-19