1-丙基-1H-苯并咪唑-2-胺 | 57667-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-丙基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 中文别名: 1-丙基-1H-苯并咪唑-2-基胺
• 英文名称: 1-propyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 1-Propyl-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1-propylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 57667-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• mdl: MFCD00964693
• 分子量: 175.233
• InChiKey: MGKUHRRJQCKXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  349.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基-1H-苯并咪唑-2-胺 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Piperazin-1-yl-10-propylpyrimido[1,2-a]benzimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子建模发现 TAAR1 激动的新型化学类型

  摘要：

  由于与 TAAR1 靶向相关的广泛药理学应用，寻找新型有效 TAAR1 配体继续引起高度关注。在此，对已知的以恶唑啉核心为特征的 TAAR1 配体进行了分子对接研究，以确定新的有前途的化学类型，以发现更具活性的 TAAR1 激动剂。特别是，基于恶唑啉的化合物S18616已被用作计算研究的参考化合物，从而导致了相当平坦且构象锁定的配体的开发。建议选择“Y 形”构象来设计 TAAR1 配体，与 ASP103 和芳香族残基（例如 PHE186、PHE195、PHE268 和 PHE267）界定的蛋白质空腔相互作用。获得的结果使我们能够初步筛选一系列内部嘧啶酮-苯并咪唑 (1a-10a) 作为靶向 TAAR1 的新型支架。基于配体 (LBCM) 和基于结构 (SBCM) 的组合计算方法建议对化合物 1a–10a 进行生物学评估，从而鉴定出衍生物 1a–3a (hTAAR1 EC50 = 526.3–657

  DOI：

  10.3390/molecules29081739
• 作为产物：
  描述：

  N-2-硝基苯基丙胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 1-丙基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑用于利什曼病：从最初的发现到体内分析。

  摘要：

  利什曼病是一种主要的传染病，每年有成千上万的新病例，死亡人数超过20,000。当前用于治疗这种威胁生命的感染的药物具有一些缺点，例如毒性和长期的治疗方案。作为优化计划的一部分，针对婴儿利什曼原虫筛选了180万种化合物的库，可以从此处公开报道点击率。发现具有2-氨基苯并咪唑官能度的化合物具有中等效力，低代谢稳定性和高亲脂性。进行了几轮合成以结合能够降低亲脂性和清除率的化学基团，从而鉴定出对不同寄生虫菌株具有活性并具有改进的体外特性的化合物。这项优化计划的结果是，为了预期体内评估，进一步测试了一组化合物。用化合物29（婴儿乳IC50：4.1μM）和39（婴儿乳IC50：0.5μM）在急性婴儿VL小鼠模型中进行了体内测试，结果显示暴露不良且缺乏功效的问题，尽管具有良好的体外效能。

  DOI：

  10.1371/journal.pntd.0009196

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2017046133A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a catalytic method for the conversion of amide-containing compouds by means of a build-in directing group and upon the action of a heteronucleophilic compound (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or a thiol (RSH)) in the presence of a metal catalyst to respectively esters, thioesters, carbonates, thiocarbonates and to what is defined as amide-containing compounds (such as carboxamides, urea, carbamates, thiocarbamates). The present invention also relates to these amide-containing compounds having a build-in directing group (DG), as well as the use of such directing groups in the catalytic directed cleavage of N-DG amides with the use of heteronucleophiles (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or thiol (RSH)).

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。
• NOVEL INHIBITORS OF TRANSFORMING GROWTH FACTOR KINASE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Duke University

  公开号：US20180105500A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention provides novel inhibitors of TAK1 and methods of using such compounds to treat various diseases.

  本发明提供了新型TAK1抑制剂以及使用这类化合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] STING AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132582A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。
• [EN] BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF FAK<br/>[FR] BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES CONSTITUANT DES INHIBITEURS DE LA KINASE D'ADHÉRENCE FOCALE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010126922A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention relates to benzimadolecarboxamides of formula (I) which are inhibitors of focal adhesion kinase, and as such are useful for treating proliferative diseases.

  这项发明涉及式(I)的苯并咪唑羧酰胺，它们是黏附斑激酶的抑制剂，因此可用于治疗增殖性疾病。
• Hit-to-lead optimization of novel benzimidazole phenylacetamides as broad spectrum trypanosomacides
  作者：Nicole McNamara、Raphael Rahmani、Melissa L. Sykes、Vicky M. Avery、Jonathan Baell

  DOI：10.1039/d0md00058b

  日期：——

  Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei are the parasitic causative agents of Chagas disease and human African trypanosomiasis (HAT), respectively. The drugs currently used to treat these diseases are not efficacious against all stages and/or parasite sub-species, often displaying side effects. Herein, we report the SAR exploration of a novel hit, 2-(4-chlorophenyl)-N-(1-propyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetamide

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是恰加斯氏病和人类非洲锥虫病（HAT）的寄生病原体。当前用于治疗这些疾病的药物对于所有阶段和/或寄生虫亚种并不是有效的，经常表现出副作用。本文中，我们报告了先前从高通量筛选中发现的针对T. cruzi，布鲁氏锥虫的新型命中的2-（4-氯苯基）-N-（1-丙基-1 H-苯并咪唑-2-基）乙酰胺的SAR探索。布鲁西和利什曼原虫。合成了一组信息丰富的类似物，其中掺入了支架的关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对H9c2和HEK293细胞系保留了低细胞毒性。针对克氏锥虫观察到的SAR与针对Tb brucei观察到的SAR大致相同，这表明有可能使用广谱候选物。因此，这类化合物值得进一步研究以开发作为南美锥虫病和HAT的治疗药物。