N-2-硝基苯基丙胺 | 55432-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-2-硝基苯基丙胺
• 英文名称: N-propyl-2-nitroaniline
• 英文别名: 2-nitro-N-propylaniline
• CAS: 55432-58-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11115813
• 分子量: 180.206
• InChiKey: FDHOTNRJUHFIGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-硝基苯基丙胺 在 magnesium sulfate 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-1-propyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑类抗疟原虫的环金属化钌（II），铑（III）和铱（III）配合物的构效关系研究

  摘要：

  苯并咪唑，如阿苯达唑，噻苯达唑和奥美拉唑对恶性疟原虫具有抗疟原虫活性，被广泛用作金属基药物研究的支架。与各种亲脂性和电子性能结合的取代基可以影响反-membrane相互作用并同时提高了生物活性。为了研究构效关系，合成了一系列的2-苯基苯并咪唑及其相应的Ru（II），Ir（III）和Rh（III）环金属化的配合物，并评估了其对氯喹敏感（NF54）菌株的抗疟原虫活性。人类疟原虫恶性疟原虫。进一步针对多药耐药性（K1）菌株筛选了选定的金属配合物。通常，2-苯基苯并咪唑配体显示出弱抗疟原虫活性（IC 50〜17.66-22.32μM），而在与任一钌，铱或铑的配位体的配位，观察到抗疟原虫活性的增强。发现新的环金属化复合物对两种寄生虫菌株均具有活性，IC 50值在低至亚微摩尔范围内（0.12-5.17μM）。另外，金属配合物对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞具有相对较低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.019
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-2-硝基苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Development of substituted benzimidazoles as inhibitors of human aldehyde dehydrogenase 1A isoenzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.110910

文献信息

• [EN] STING AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132582A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。
• Imidoyl dichlorides as new reagents for the rapid formation of 2-aminobenzimidazoles and related azoles
  作者：Julie A. Pollock、Sung Hoon Kim、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.076

  日期：2015.10

  yields. The ability to incorporate various protecting groups makes the imidoyl dichloride reagent amenable to a large number of syntheses. The reagent is applied to the total synthesis of the 2-aminobenzimidazole containing carcinogen, 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP), from 2-chloro-3-nitropyridine in >60% yield in 6 steps.

  提出了在室温下有效合成五元和六元唑的试剂的开发。合成了多种取代的2-氨基苯并咪唑，收率良好至优异。掺入各种保护基的能力使亚氨酰二氯化物试剂适合于大量合成。该试剂可用于由> 60的2-氯-3-硝基吡啶全合成含2-氨基苯并咪唑的致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP） 6个步骤中的％收率。
• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Viamet Pharmaceuticals (NC), Inc.

  公开号：US20180185362A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Provided are compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  提供具有金属酶调节活性的化合物，以及通过这些金属酶介导的治疗疾病、紊乱或症状的方法。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Benzimidazole-pyridine- Piperidine Hybrids as a New Class of Potent Antimicrobial Agents
  作者：Kothapally. Beulah、Akula Kumara、Boddupally Lingaiah、Pamulaparthy Rao、Banda Narsaiah、Aaramadaka Reddy、Upadhyayula Murty

  DOI：10.2174/1570180811666140725185713

  日期：2014.10.30

  A series of novel benzimidazole-pyridine-piperidine hybrids was synthesized in good yields and characterized by spectral and elemental analyses. The compounds 4a-h and 5a-c were evaluated for their in vitro antibacterial activity against gram-positive organisms viz., Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, gramnegative organisms viz., Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia and also against fungal strains like Candida albicans, Saccharomyces cervisiae of yeasts, Aspergillus flavus, Aspergillus niger according to the CLSI Standard Protocol. Compound 5a showed promising activity against all tested organism excluding Bacillus subtilis when compared to standard drugs.

  一系列新型苯并咪唑-吡啶-哌啶杂化物被高效合成并通过光谱和元素分析进行了表征。化合物4a-h和5a-c在体外抗菌活性测试中，针对革兰氏阳性菌如枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌，革兰氏阴性菌如大肠埃希氏菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌，以及酵母菌株如白色念珠菌、酿酒酵母，霉菌如黄曲霉、黑曲霉，均依据CLSI标准协议进行了评估。化合物5a与标准药物相比，显示了对除枯草芽孢杆菌外的所有测试菌株的潜在活性。